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    (O-Arylcarbamoyl)acetonoxime aus 3-Aryl-1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy) harnstoffen und 3-Aryl-1-hydroxyharnstoffen. Anmerkungen zu einem Patentanspruch (1993)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 335 (1993), S. 555-557 
    Details
    ISSN: 0941-1216
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: (O-Arylcarbamoyl)acetonoximes from 3-Aryl-1-(1-methoxy-1-methylethoxy)ureas and 3-Aryl-1-hydroxyureas - Some Remarks on a Patent Claim
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19933350610
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  • 2
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    Cyclisierung von N-(1-Methoxy-1-methylethoxy)carboxamiden zu 5,5-Dimethyl-1,4,2-dioxazolenHerrn Prof. Dr. Gerwalt Zinner mit besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet. (1994)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 336 (1994), S. 550-552 
    Details
    ISSN: 0941-1216
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Cyclisation of N-(1-Methoxy-1-methylethoxy)carboxamides to 5,5-Dimethyl-1,4,2-dioxazoles
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19943360616
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  • 3
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    Unerwartete Ringschlußreaktionen 2,2-disubstituierter N-Alkoxy-3-hydroxypropionamide mit Arylisocyanaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 600-606 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Unexpected Cyclisations of 2,2-Disubstituted N-Alkoxy-3-hydroxypropionamides with Aryl IsocyanatesTreatment of 2,2-disubstituted N-alkoxy-3-hydroxypropionamides (8) with aryl isocyanates (9) in a mole ratio of 1:2 in boiling benzene and in the presence of triethylamine yields 3-alkoxytetrahydro-2H-1,3-oxazine-2,4-diones (10) and 3-aryltetrahydro-2H-1,3-oxazine-2,4-diones (11). Formation of 10 and 11 depends largely on the nature of the substituents at C-2 of 8. In consequence of the cyclisation reactions ureas of type 13 and 14 and the 3-alkoxybiuret 15 are produced.
    Notizen: 2,2-Disubstituierte N-Alkoxy-3-hydroxypropionamide (8) reagieren mit Arylisocyanat (9) im Molverhältnis 1:2 bei 80°C in Gegenwart von Triethylamin zu 3-Alkoxytetrahydro-2H-1,3-oxazin-2,4-dionen (10) und 3-Aryltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2,4-dionen (11). Die Cyclisierungsrichtung zu 10 oder 11 wird maßgeblich von der Natur der Substituenten an C-2 von 8 bestimmt. Als Folge der Cyclisierungen lassen sich die Harnstoffe 13 und 14 sowie das 3-Alkoxybiuret 15 isolieren.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120222
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  • 4
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    Direkte O-Acylierung von Hydroxylamin und N-monosubstituierten Hydroxylaminen mit 1-Benzoylimidazol (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 744-746 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Direct O-Acylation of Hydroxylamine and N-Monosubstituted Hydroxylamines by 1-BenzoylimidazoleUnder suitable conditions 1-benzoylimidazole (2) reacts with hydroxylamines 3 to give O-benzoylhydroxylamines 4, which are isolated as their hydrochlorides 5 in 55 - 83% yields.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190231
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  • 5
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    Hydroxylamin-Derivate, LX. Darstellung von Derivaten der 3-Hydroxypropiohydroxamsäure unter Anwendung der Carbodiimid-Methode (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2246-2254 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Hydroxylamine Derivatives, LX. Synthesis of 3-Hydroxypropiohydroxamic Acid Derivatives by Means of the Carbodiimide MethodIn the presence of aliphatic carbodiimides C-2 substituted 3-hydroxypropionic acids couple with O-alkylhydroxylamines to yield N-alkoxy-3-hydroxypropionarnides (3). By a suitable choice of reaction conditions side reactions can be largely inhibited. The reactions of hydroxypivalic acid (1d) and 2-phenyltropic acid (If) with hydroxylamine and dicyclohexylcarbodiimide lead in different yields to the corresponding hydroxamic acids (4d,f) and the N,O-diacylated hydroxylamines (5d,f). A further product obtained from the reaction of hydroxypivalic acid is the guanidine 7d. The alkoxyamide-synthesis produces diverse by-products. The formation of compounds such as 6, 8 and 10, depends largely on the nature of the substituents at C-2 of the 3-hydroxypropionic acids investigated.
    Notizen: An C-2 substituierte 3-Hydroxypropionsäuren kondensieren in Gegenwart aliphatischer Carbodiimide mit O-Alkylhydroxylaminen zu N-Alkoxy-3-hydroxypropionamiden (3). Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen können Nebenreaktionen weitgehend zurückgedrängt werden. Hydroxypivalinsäure (Id) und 2-Phenyltropsäure (If) reagieren mit Hydroxylamin-Base und Dicyclohexylcarbodiimid in unterschiedlicher Ausbeute zur Hydroxamsäure (4d,f) und zum N,O-diacylierten Hydroxylamin (5d,f). Als weiteres Produkt kann aus der Umsetzung der Hydroxypivalinsäure das 1,3-Dicyclohexyl-2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropionyloxy)guanidin (7d) gewonnen werden. Als Nebenprodukte der Alkoxyamid-Synthese fallen in Abhängigkeit von der Substitution an C-2 der 3-Hydroxypropionsäuren Verbindungen vom Typ 6, 8 und 10 an.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060719
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  • 6
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    Zur Reaktion 2,2-disubstituierter 3-Hydroxypropionsäuren mit aliphatischen Carbodiimiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3730-3735 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Reaction of 2,2-Disubstituted 3-Hydroxypropionic Acids with Aliphatic CarbodiimidesThe reaction of 2,2-disubstitued 3-hydroxypropionic acids with aliphatic carbodiimides in tetrahydrofuran yields products like 3, 4, and 7 besides the already known β-lactones 6a-c. In the presence of catalytic amounts of sodium hydroxide 3a rearranges to the isomeric product 4a which is also formed by alkaline hydrolysis of 7a.
    Notizen: Die Reaktion 2,2-disubstituierter 3-Hydroxypropionsäuren mit aliphatischen Carbodiimiden in Tetrahydrofuran führt zu Verbindungen vom Typ 3, 4 und 7 sowie zu den bekannten β-Lactonen 6a-c. In Gegenwart katalytischer Mengen Natriumhydroxid läßt sich 3a in das Strukturisomere 4a überführen, das auch bei der alkalischen Hydrolyse von 7a entsteht.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081206
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  • 7
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    Synthese und Eigenschaften von 4-Benzyloxyimino- und 4-Hydroxyimino-1,3-dioxan-2-one (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1177-1184 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis and Properties of 4-benzyloximino- and 4-Hydroxyimino-1,3-dioxan-2-onesUnder suitable conditions the reaction of N-benzyloxy-3-hydroxycarboxamides 7 with phosgene produces 3-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-diones 8 and 4-benzyloxyimino-1,3-dioxan-2-ones 6. Hydrogenolysis of 6 gives 4-hydroxyimino-1,3-dioxan-2-ones 4 which rearrange in the presence of imidazole into 5,6-dihydro-3-hydroxy-2H-1,3-oxazine-2,4(3H)-diones 5. Treatment of 4a, c with trifluoroacetic anhydride or 4-nitrobenzoyl chloride yields 4-acyloxyimino-1,3-dioxan-2-ones 9.
    Notizen: N-Benzyloxy-3-hydroxycarbonsäureamide 7 reagieren mit Phosgen unter geeigneten Bedingungen zu 3-Benzyloxy-5,6-dihydro-2H-1,3-oxazin-2,4(3H)-dionen 8 und 4-Benzyloxyimino-1,3-dioxan-2-onen 6. Die katalytische Hydrierung von 6 ergibt 4-Hydroxyimino-1,3-dioxan-2-one 4, welche in Gegenwart von Imidazol zu 5,6-Dihydro-3-hydroxy-2H-1,3-oxazin-2,4(3H)-dionen 5 isomerisieren. Aus den Umsetzungen von 4a, c mit Trifluoracetanhydrid oder 4-Nitrobenzoylchlorid erhält mit in glatter Reaktion 4-Acyloxyimino-1,3-dioxan-2-one 9.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830710
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 8
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    Zur cyclisierenden Carbonylierung von 3-Hydroxycarbohydroxamsäuren mit 1,1′-Carbonyldiimidazol1a) (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 219-225 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclic Carbonylation of 3-Hydroxycarbohydroxamic Acids with 1,1′-CarbonyldiimidazoleThe reaction of 3-hydroxycarbohydroxamic acids 3 with 1,1′-carbonyldiimidazole produces as a function of the substitution of 3 heterocycles of type 1, 4, and 5. In the presence of imidazole the 3-(2-hydroxyalkyl)-1,4,2-dioxazol-5-ones 1 undergo rearrangement into 2-oxazolidones 2.
    Notizen: 3-Hydroxycarbohydroxamsäuren 3 reagieren mit 1,1′-Carbonyldiimidazol in Abhängigkeit von der Substitution des Säurerestes zu den Heterocyclen vom Typ 1, 4 und 5. Aus den 3-(2-Hydroxyalkyl)-1,4,2-dioxazol-5-onen 1 erhält man durch Imidazolkatalyse 2-Oxazolidone 2.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820204
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  • 9
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    Zur Cyclisierung von Salicylsäureamiden und Salicylohydroxamsäuren mit 1,1′-Carbonyldiimidazol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1513-1514 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Cyclisation of Salicylamides and Salicylohydroxamic Acids with 1,1′-CarbonyldiimidazoleCyclisation of salicylamides 1a, b and salicylohydroxamic acids 1c, d with 1,1′-carbonyldiimid-azole (2) causes formation of 2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones 4a-d. In contrast to statements in the literature isoimides 3 or isoxazoles 5 could not be isolated.
    Notizen: Salicylsäureamide 1a, b und Salicylohydroxamsäuren 1c, d cyclisieren mit 1,1′-Carbonyldiimid-azol (2) zu 2H-1,3-Benzoxazin-2,4(3H)-dionen 4a-d. Isoimide 3 oder Isoxazole 5 konnten entgegen Literaturangaben nicht isoliert werden.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810824
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 10
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    3-(1-Hydroxyalkyl)-1,4,2-dioxazol-5-one und 3-Hydroxyoxazolidin-2,4-dione aus 2-Hydroxycarbohydroxamsäuren und 1,1′-Carbonyldiimidazol1a) (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 211-218 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: 3-(1-Hydroxyalkyl)-1,4,2-dioxazol-5-ones and 3-Hydroxyoxazolidine-2,4-diones from 2-Hydroxycarbohydroxamic Acids and 1,1′-Carbonyldiimidazole1a)The reaction of 2-hydroxycarbohydroxamic acids 6 with 1,1′-carbonyldiimidazole produces 3-(1-hydroxyalkyl)-1,4,2-dioxazol-5-ones 7 and 3-hydroxyoxazolidine-2,4-diones 8. The formation of the heterocycles 7 and 8 depends largely on the substitution at C-2 of 6. Excess of imidazole causes rapid decomposition of 7 into carbonyl compound 9 and isocyanic acid, which yields the adduct 10 with imidazole. Benzylaminolysis of 7a gives 11 whereas the reaction of 7a with 3-chloroaniline produces the ureas 12 and 14 and benzophenone (9a). From the reaction of 7a with imidazole in a mole ratio of 1:1 the decomposition products 9a and 10 and 3-hydroxy-5,5-diphenyl-oxazolidine-2,4-dione (8a) are obtained.
    Notizen: 2-Hydroxycarbohydroxamsäuren 6 reagieren mit 1,1′-Carbonyldiimidazol zu 3-(1-Hydroxyalkyl)-1,4,2-dioxazol-5-onen 7 und 3-Hydroxyoxazolidin-2,4-dionen 8, wobei die Cyclisierung in Richtung 7 und 8 durch die Substitution an C-2 von 6 bestimmt wird. In Gegenwart von überschüssigem Imidazol zerfallen die Heterocyclen 7 rasch in Carbonylverbindung 9 und Isocyansäure, die vom Imidazol unter Bildung von 10 gebunden wird. Während aus der Benzylaminolyse von 7a die O-Benzylcarbamoylbenzilohydroxamsäure (11) resultiert, führt die Reaktion von 7a mit 3-Chloranilin zu den Harnstoffen 12 und 14 sowie Benzophenon (9a). Aus der Umsetzung von 7a mit Imidazol im Molverhältnis 1:1 erhält man neben den Zerfallsprodukten 9a und 10 das 3-Hydroxy-5,5-diphenyloxazolidin-2,4-dion (8a).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820203
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