ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Reactivity of 2-Unsubstituted 1,5,2-Dioxazinane-3,6-dionesTreatment of 3-(benzyloxy)-4H-1,5,2-dioxazin-6-ones 5 with trifluoroacetic acid affords 2-unsubstituted 1,5,2-dioxazinane-3,6-diones 4, which undergo rearrangement into 3-hydroxyoxazolidine-2,4-diones 2 under various conditions. Depending on the substitution at C-4, the reaction of 4 with aryl isocyanates produces 2-carbamoyl-1,5,2-dioxazinane-3,6-diones 7 or the oxazolidine derivatives 8. Catalytic hydrogenation of 5b, c gives 2-hydroxy carboxamides 6a, b.
Notes:
Die Acidolyse von 3-(Benzyloxy)-4H-1,5,2-dioxazin-6-onen 5 mit Trifluoressigsäure ergibt 2-unsubstituierte 1,5,2-Dioxazinan-3,6-dione 4, die sich unter verschiedenen Bedingungen in 3-Hydroxyoxazolidin-2,4-dione 2 umlagern. Aus der Umsetzung von 4 mit Arylisocyanat resultiert in Abhängigkeit von der Substitution an C-4 entweder ein 2-carbamoyliertes 1,5,2-Dioxazinan-3,6-dion 7 oder ein Oxazolidin-Derivat 8. Die katalytische Hydrierung von 5b, c führt unter Ringöffnung zu den 2-Hydroxycarboxamiden 6a, b.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880108
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