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  • 1980-1984  (5)
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  • 1
    Digitale Medien
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    Oxidation von 1,3-Diphenyl-1,3-propandionen mit Thallium-(III)-nitrat in Methanol (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1271-1282 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidation of 1,3-Diphenyl-1,3-propanediones with Thallium(III) Nitrate in MethanolOn oxidation with thallium(III) nitrate in methanol, 1,3-diphenyl-1,3-propanediones 1 rearrange to give 3-oxo-2,3-diphenylpropanoic esters 2 and products derived therefrom. However, 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanediones 1h-k undergo oxidative cyclization to 2-aroyl-3(2H)-benzofuranones 5. The alkali and acid catalysed cleavage of 5 is discussed.
    Notizen: Bei der Oxidation mit Thallium(III)-nitrat in Methanol werden die 1,3-Diphenyl-1,3-propandione 1 zu den 3-Oxo-2,3-diphenylpropansäureestern 2 und deren Folgeprodukte umgelagert. Die 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propandione 1h-k werden dagegen oxidativ zu den 2-Aroyl-3(2H)-benzofuranonen 5 cyclisiert.  -  Der durch Alkalilauge und Säure katalysierte Abbau von 5 wird diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800811
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 2
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    Versuche zur Synthese des Polystachins (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 1068-1077 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: An Attempted Synthesis of Polystachin[1′RS(3RS)]-1-(2,3-Dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-3-yl)-2-methyl-1,2-propandiol (21), a partial structure of the title substance 1 was synthetized in 11 steps from phloroglucinol. The key steps were the oxidative rearrangement of the benzylidenacetone derivative 5 by Tl(NO3)3 in methanol to yield the 2-aryl-1,1-dimethoxythane 8 followed by ring closure involving the hydroxy group of 9 liberated by debenzylation. Conversion of 21 into compounds of structure 1 was just as unsuccessful as the synthesis of rac-polystachin (rac-1) from tachrosin (23 via the flavone derivative 29.
    Notizen: [1′RS(3RS)]-1-(2,3-Dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-3-yl)-2-methyl-1,2-propandiol (21), eine Teilstruktur der Titelsubstanz 1, wurde aus Phloroglucin in 11 Schritten synthetisiert. Als Schlüsselreaktion diente die oxidative Umlagerung des Benzalacetonderivates 5 mit Tl(NO3)3 in Methanol zu dem 2-Aryl-1,1-dimethoxyethan 8 gefolgt vom Ringschluß an der durch Entbenzylierung freigesetzten Hydroxygruppe von 9. Die Überführung von 21 in Verbindungen der Struktur 1 blieb ebenso erfolglos wie die Synthese von rac-Polystachin (rac-1) aus Tachrosin (23) über das Flavonderivat 29.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840603
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  • 3
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    Oxidative Umlagerung von α-Benzylidenketonen mit Thallium(III)-nitrat in Methanol (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1283-1295 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidative Rearrangement of α-Benzylideneketones with Thallium(III) Nitrate in MethanolSterically unhindered arylidene- and diarylideneacetones 1 or 2 having electron releasing aryl groups yielded with thallium(III) nitrate in methanol β-ketoacetals 3, 4 and 5, respectively. Electronegatively substituted 1f and sterically hindered 1g and 1h gave the 4-arylcrotonic esters 7 and by-products, while 1,3-dibenzylidenacetone (2a) yielded besides the expected products also the branched acetal esters 13a and 13b. Formation of the anomalous products 7 and 13 can be rationalized assuming a common cyclopropanone type intermediate.
    Notizen: Sterisch unbehinderte Aryliden- und Diarylidenacetone 1 bzw. 2 mit elektronenspendenden Aryl-gruppen liefern mit Thallium(III)-nitrat in Methanol die β-Ketoacetale 3, 4 bzw. 5. Das elektronegativ substituierte 1f sowie die sterisch gehinderten Acetonderivate 1g und 1h ergeben die 4-Arylcrotonsäureester 7 und Nebenprodukte, während aus 1,3-Dibenzylidenaceton (2a) neben den erwarteten Produkten auch die verzweigten Acetalester 13a und 13b entstehen. Für die Bildung der anomalen Produkte 7 und 13 wird als gemeinsames Zwischenprodukt ein Cyclopropanonderivat vorgeschlagen.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800812
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  • 4
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    Synthese von rac-4′-O-Methylglabridin, einem antimikrobiellen prenylierten Isoflavan aus Glycyrrhiza glabra L. (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 2034-2037 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis of rac-4′-O-Methylglabridin, an Antimicrobial Prenylated Isoflavan from Glycyrrhiza glabra L.A synthesis of racemic -4′-O-methylglabridin (1) is described. The key steps are the transformation of the isoflavan-4-one 4 into a dithioacetal 5 followed by desulfuration with Raney nickel.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831119
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 5
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    Circulardichroismus, LXXXI. Synthese und Circulardichroismus von Steroiden mit Isochromanon-Chromophor (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 2247-2261 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Circular Dichroism, LXXXI. - Synthesis and Circular Dichroism of Steroids with an Isochromanone ChromophoreStarting from cholesterol the three possible stereoisomeric isochromanes 10-12 have been synthesized; their oxidation gave the corresponding lactones 13-15. The → π* band of the isochromanone („benzoic acid ester“) chromophore could unequivocally be identified in the CD spectra between 245 and 265 nm. For its Cotton effect the same helicity rule is valid as for homochirally analogous 1-tetralones: its sign, and also that of the Cotton effect within the α band of the otherwise not substituted benzene chromophore, is opposite to that of the torsional angle (O=)C—C(=Ctransoid); the sign of the Cotton effect within the „conjugation band“ is the same as that of this torsional angle. The correlation between absolute configuration and CD of natural isochromanone derivatives is discussed: only for the Cotton effect within the n → π* band the mentioned helicity rule is independent of the substitution of the benzene ring. The invalidity of the helicity rule of chiral tetralins for homochirally analogous isochromanes can be explained with the help of Petruska's „q values“.
    Notizen: Ausgehend von Cholesterin wurden die drei möglichen stereoisomeren Isochromane 10-12 synthetisiert, die durch Oxidation die entsprechenden Lactone 13-15 ergaben. Die n → π*-Bande des Isochromanon-(„Benzoesäureester“-)Chromophors konnte in den CD-Spektren zwischen 245 und 265 nm eindeutig identifiziert werden. Für ihren Cotton-Effekt gilt die gleiche Helizitätsregel wie für homochiral analoge 1-Tetralone: sein Vorzeichen sowie das des Cotton-Effekts innerhalb der α-Bande des sonst unsubstituierten Benzolchromophors ist entgegengesetzt zum Vorzeichen des Torsionswinkels (O=)C—C(=Ctransoid); das Vorzeichen des Cotton-Effekts innerhalb der “Konjugationsbande“ ist gleich dem dieses Torsionswinkels. Der Zusammenhang zwischen absoluter Konfiguration und CD natürlicher Isochromanonderivate wird diskutiert: nur für den Cotton-Effekt innerhalb der n → π*-Bande ist die genannte Helizitätsregel von der Benzolring-substitution unabhängig. Die Ungültigkeit der Helizitätsregel chiraler Tetraline für homochiral analoge Isochromane kann mit Hilfe der „q-Werte“ von Petruska erklärt werden.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831218
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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