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  • 1955-1959  (5)
  • Organic Chemistry  (5)
  • 1
    Electronic Resource
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    REAKTIONSFÄHIGE HETEROCYCLISCHE AMIDE DER KOHLENSÄURE III. N.N′-Carbonyl-di-benzimidazol und N.N′ -Carbonyl-di-benztriazol (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 612 (1958), S. 187-193 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: N.N'-Carbonyl-di-benzimidazol (I) und N.N'-Carbonyl-di-benztriazol (II), die sich aus Benzimidazol und Benztriazol durch Umsetzung mit Phosgen erhalten lassen, sind weniger reaktionsfähig als die früher beschriebenen N.N'-Carbonyl-Derivate des Imidazols und Triazols. Auch sie werden aber in 50-proz. wäßrigem Tetrahydrofuran schon bei Zimmertemperatur innerhalb weniger Stunden quantitativ unter CO2-Entwicklung zu Benzimidazol bzw. Benztriazol hydrolysiert. Mit Anilin setzt sich I bei Zimmertemperatur glatt zu Diphenylharnstoff um; die Aminolyse von II führt dagegen nur bis zur Stufe des N-Carbonsäureamids. Die Ursache dieses unterschiedlichen Reaktionsverhaltens ist, daß das Benzimidazol-N-carbonsäureanilid - wie IR-spektroskopisch nachgewiesen wurde  -  in Lösung schon bei Zimmertemperatur in Benzimidazol und Phenylisocyanat dissoziiert, während sich für das N-Carbonsäureanilid des Benztriazols selbst bei erhöhter Temperatur keine solche Dissoziation nachweisen läßt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586120121
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Reaktionsfähige N-Carbonsäureester Und N-Carbonsäureamide Des Imidazols Und Triazols (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 609 (1957), S. 83-88 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus Imidazol und Triazol lassen sich mit Chlorameisensäure-äthylester die N-Carbonsäure-äthylester erhalten, die mit Aminen zu Carbaminsäureestern (Urethanen) und mit Alkoholen zu Kohlensäureestern reagieren.  -  Auch die N-Carbonsäureamide, die aus Imidazol und Triazol mit Isocyanaten entstehen, zeichnen sich infolge des aktivierenden Einflusses der heterocyclischen Ringe auf die Carbonylgruppe durch eine ungewöhnliche Reaktionsfähigkeit aus: in wasserhaltigen Lösungen werden sie schon bei Zimmertemperatur unter CO2-Entwicklung hydrolysiert; mit Aminen entstehen substituierte Harnstoffe und mit Alkoholen und Phenolen Carbaminsäureester.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576090109
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Reaktionsfähige Heterocyclische Diamide Der Kohlensäure (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 609 (1957), S. 75-83 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Umsetzung von Phosgen mit Imidazol bzw. Triazol in wasserfreiem Tetrahydrofuran wurden N,N′-Carbonyl-di-imidazol und N,N′-Carbonyl-ditriazol erhalten. Beide Verbindungen zeichnen sich durch eine außerordentliche Reaktionsfähigkeit aus: durch H2O werden sie schon bei Zimmertemperatur innerhalb weniger Sekunden unter CO2-Entwicklung hydrolysiert; mit Alkoholen und Phenolen entstehen Kohlensäureester, mit Aminen Harnstoff-Derivate. Wie am Beispiel mehrerer Synthesen gezeigt wird, hat die präparative Verwendung von N,N′-Carbonyl-di-imidazol und N,N′-Carbonyl-di-triazol zur Einführung der CO-Gruppe zwischen zwei Hydroxy- oder Aminogruppen gegenüber der Anwendung von Phosgen verschiedene Vorteile. Dies gilt besonders für die Umsetzung mit bifunktionellen Aminen und Hydroxyverbindungen zu hochmolekularen Polyamiden und Polyestern der Kohlensäure.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576090108
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Reaktionsfähige heterocyclische Amide der Kohlensäure, IV IR-spektroskopische Untersuchung der Dissoziation heterocyclischer N-Carbonsäureanilide (1959)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 622 (1959), S. 23-30 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Dissoziation von Imidazol-N-carbonsäureanilid (I) und Benzimidazol-N-carbonsäureanilid (III) in Phenylisocyanat und Imidazol bzw. Benzimidazol wurde IR-spektroskopisch bei verschiedenen Temperaturen quantitativ untersucht. Die Bestimmung der integrierten Extinktion der Phenylisocyanat-Bande bei 4.44 μ ergab, daβ in Chloroformlösung bei 20deg; I zu 16.1% und III zu 14.0% dissoziiert ist. Aus der Temperaturabhängigkeit der Gleichgewichtskonstanten wurde die Dissoziationswärme für I zu 14.5 ± 0.5 kcal/Mol und für III zu 13.5 ± 1 kcal/Mol berechnet. Bei Triazol-N-carbonsäureanilid (II) und Benztriazol-N-carbonsäureanilid (IV) läβt sich dagegen in Lösung auch bei höherer Temperatur keine Dissoziation nachweisen. Im Zusammenhang mit diesem Reaktivitätsunterschied werden die IR-Spektren der genannten Verbindungen diskutiert. Die Dissoziationsfähigkeit einiger anderer heterocyclischer N-Carbonsäureanilide wurde IR-spektroskopisch untersucht.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19596220105
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Reaktionsfähige heterocyclische Amide der Kohlensäure, V Zur Reaktionsfähigkeit von N-Acyl-pyrazolen (1959)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 622 (1959), S. 31-36 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es werden kinetische und präparative Befunde zur Hydrolyse und Aminolyse des 1-Acetyl-3.5-dimethyl-pyrazols und des 3.5-Dimethyl-pyrazol-1-carbonsäureanilids mitgeteilt. Synthese und Eigenschaften von N.N'-Carbonyl-di-[3.5-dimethyl-pyrazol] werden beschrieben. Die Reaktionsfähigkeit und die Infrarotspektren der genannten Verbindungen werden im Vergleich zu den früher beschriebenen heterocyclischen Säureamiden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19596220106
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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