ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
N.N'-Carbonyl-di-benzimidazol (I) und N.N'-Carbonyl-di-benztriazol (II), die sich aus Benzimidazol und Benztriazol durch Umsetzung mit Phosgen erhalten lassen, sind weniger reaktionsfähig als die früher beschriebenen N.N'-Carbonyl-Derivate des Imidazols und Triazols. Auch sie werden aber in 50-proz. wäßrigem Tetrahydrofuran schon bei Zimmertemperatur innerhalb weniger Stunden quantitativ unter CO2-Entwicklung zu Benzimidazol bzw. Benztriazol hydrolysiert. Mit Anilin setzt sich I bei Zimmertemperatur glatt zu Diphenylharnstoff um; die Aminolyse von II führt dagegen nur bis zur Stufe des N-Carbonsäureamids. Die Ursache dieses unterschiedlichen Reaktionsverhaltens ist, daß das Benzimidazol-N-carbonsäureanilid - wie IR-spektroskopisch nachgewiesen wurde - in Lösung schon bei Zimmertemperatur in Benzimidazol und Phenylisocyanat dissoziiert, während sich für das N-Carbonsäureanilid des Benztriazols selbst bei erhöhter Temperatur keine solche Dissoziation nachweisen läßt.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586120121
