ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Sterische Effekte in der STOBBE-Kondensation von 3,4-disubstituierten Acetophenonen mit Dimethyl-methylsuccinatDie Kondensation von 3,4-Dimethyl-, 3,4-Dimethoxy- und 3,4-Dichloracetophenon mit Dimethylsuccinat in Gegenwart von Kalium-t-butylat lieferte in jedem Fall ölige Gemische der stereoisomeren Halbester 1 und 2. Während die (E)-Halbester 1 zu den entsprechenden 1-Acetoxy-3-nahpthoesäureestern 5 cyclisiert werden konnten, ergaben die (Z)-Halbester 2 unter den gleichen Bedingungen die entsprechenden 3-Oxo-inden-2-(α-subst.)-essigsäuren 7.Das Isomerenverhältnis wird mit sterischen Wechselwirkungen in den γ-Lacton-Zwischenprodukten 8 erklärt.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19793210108
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