ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Natriumhydrazid und Natrium-methylhydrazid reagieren in äther oder Benzol bereits bei 30-35° mit p-Flour-toluol nach dem Additions-Eliminierungs-Mechanismus unter ausschließlicher Bildung von p-Tolylhydrazin bzw. dessen N-Methyl-Verbindungen. Dagegen setzt die Reaktion von Natrium-N.N-dimethyl-hydrazid mit p-Flour-toluol in Benzol erst bei 75-80° ein und verläuft nach dem Arin-Mechanismus. Das unterschiedliche Verhalten der Hydrazide wird darauf zurückgeführt, daß sich beim Hydrazid-Ion und bei den beiden isomeren Methylyhydrazid-Ionen ein zum nucleophilen Zentrum β-ständiges H-Atom am Additionsprozeß beteiligen kann, beim N.N-Dimethylo-hydrazid-Ion dagegen nicht.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630961210
