ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Nitrierung von 1.2.4-Triazolonen-(5) ergibt die 3-Nitroverbindungen, während sich die entsprechenden 1.2.4-Triazolone-(3) wie die 5-Alkoxy-1.2.4-triazole nicht nitrieren lassen. Sowohl bei N- wie bei C-phenyl- oder -benzylsubstituierten 1.2.4-Triazolonen-(5) findet die Nitrierung außer in 3-Stellung des 1.2.4-Triazolonringes auch in p-Stellung des Phenylkerns, im 1-Phenyl- bzw. 1-Benzyl-1.2.4-triazolon-(3) nur in p-Stellung statt. - Die Bromierung führt nur bei N-monosubstituierten 1.2.4-Triazolonen-(5) zu den entsprechenden, 3-Brom-1.2.4-triazolonen-(5). Die gleichen, und auch auf diesem Wege nicht zugängliche, 3-Halogen-1.2.4-triazolone-(5) können durch säurekatalysierten nucleophilen Austausch aus den entsprechenden 3-Nitro-1.2.4-triazolonen-(5) mit Hilfe der Halogenwasserstoffsäuren gewonnen werden. - Außerdem wird die Reduktion der Nitrogruppe, die Methylierung, der Austausch von Brom gegen Chlor und von Halogen gegen die Aminogruppe an einzelnen der dargestellten Verbindungen beschrieben.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020307
