ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heteropolycycles of the Triangulene Type, II. The Stereochemistry of Bridged TriarylaminesAccording to 1H-n.m.r. data, 5,5,9,9- tetramethyl-5H,9H-quino[3,2,1-de]acridine (4 b) has a C2 conformation with planar nitrogen in which the two acridane sub-entities are folded in opposite directions. The fact that the two methyl resonances do not broaden up to + 160°C proves a high conformational stability (ΔG≠ 〉 22 kcal/mol). The corresponding n.m.r. data for 4,4,8,8,12,12-hexamethyl-4H,8H,12H-benzol[1,9]quinolizino[ 3,4,5,6,7-defg]acridine (5 b) favour a planar or rapidly inverting (ΔG≠ 〈 9 kcal/mol) flat pyramidal structure.
Notes:
Nach Aussage der 1H-NMR-Spektrometrie liegt 5,5,9,9- Tetramethyl-5H, 9 H-chino[3,2,1-de]-acridin (4b), in einer C2-Konformation mit planarem Stickstoff vor, in der die beiden Acridcan-Untereinheiten entgegengesetzt gefaltet sind. Die auch bei Temperaturen von + 160°C noch nicht verbreiterten zwei Methylresonanzen beweisen eine überraschend hohe konformative Stabilität (ΔG≠ 〉 22 kcal/mol). Die entsprechenden NMR-Daten von 4,4,8,8,12,12-Hexamethyl-4H, 8H, 12H- benzol[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridin (5 b) sprechen für eine planare, oder rasch invertierende (ΔG≠ 〈 9 kcal/mol) flach pyramidale Struktur.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070231
