ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparative Organic Electrochemistry, II. Electrocatalytic Hydrogenations in the Steroid SeriesElectrolysis of estratetraene 2 at catalytically active electrodes gives 8α-estradiol methyl ether 3 stereoselectively. increase of reaction temperature under otherwise identical conditions leads to 8β-estradiol methyl ether 1. Besides conjugated double bonds as in 7 and 8 even nonactivated bonds as in 10 and 14 are hydrogenated. Carbonyl groups are not attacked. The α,β-unsaturated ketone 12 and 14 are reduced stereoselectively, while 3-Keto-Δ4-steroids 16 give mixtures of the corresponding 5α- and 5β-ketones 17.
Notes:
Durch Elektrolyse des Östratetraens 2 an Elektroden mit katalytisch aktiver Oberfläche erhält man stereoselektiv den 8α-Östradiol-methyläther 3. Unter sonst identischen Bedingungen führt eine Erhöhung der Reaktionstemperatur zum 8β- Östradiol-methyläther 1. Neben konjugierten Doppelbindungen, z. B. in 7 und 8, lassen sich auch nichtaktivierte Doppelbindungen wie in 10 und 14 hydrieren, wobei Ketogruppen nicht angegriffen werden. Die α,β-ungesättigten Ketone 12 und 14 werden ebenfalls stereoselektiv reduziert, während die 3-Keto-Δ4-Steroide 16 ein Gemisch der entsprechenden 5α- und 5β-Ketone 17 ergeben.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071006
