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    Präparative organische Elektrochemie, I. Selektive elektrochemische Reduktionen in der SteroidreiheAuszugsweise vorgetragen auf dem 24. IUPAC-Kongreß, 3. bis 8. 9. 1973, in Hamburg. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3465-3472 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Organic Electrochemistry, I. Selective Electrochemical Reductions in the Steroid SeriesReduction of the estratetraene 1 a by electrolysis in liquid methylamine with tetraethyl-ammonium p-toluenesulfonate as electrolyte affords 2a by stereoselective reduction of the 8,9-double bond without reduction of the aromatic ring A. This reaction can be extended to other steroids with unsaturated groupings (1c-1e, 4, 5), where the aromatic ring A is not to be reduced. Carbonyl groups are transformed stereoselectively as well into β-hydroxy groups. The influences of the electrolyte and of current density are described.
    Notes: Östratetraen 1 a wird durch Elektrolyse in flüssigem Methylamin mit Tetraäthylammonium-p-toluolsulfonat als Leitsalz stereoselektiv zum Östratrien 2a reduziert, wobei der aromatische A-Ring nicht angegriffen wird. Die Reaktion ist auch auf andere Steroide (1c-1e, 4, 5) mit ungesättigten Gruppierungen anwendbar, bei denen der aromatische A-Ring nicht reduziert werden soll. Carbonylgruppen werden dabei ebenfalls stereoselektiv in die β-ständigen Hydroxylgruppen umgewandelt. Der Einfluß des Leitsalzes und der Stromdichte auf die Reduktion wird beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061102
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Charakterisierung der Hydrierungsprodukte von 8,9-Dehydroöstradiol-3-methyläther (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 363-366 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Characterisation of the Hydrogenation Products of 8,9-Dehydroestradiol 3-Methyl EtherThe hydrogenation of 8,9-dehydroestradiol 3-methyl ether yields mixtures containing starting material. 8β,9α-, 8α,9α-, 8β,9β-estradiol 3-methyl ether, and 17-dihydroequilenin 3-methyl ether. A qualitative and quantitative analysis of the 5 components of the mixture is possible with g. l. c. and n. m. r. The n. m. r. and mass spectra of the 3 isomeric estradiol 3-methyl ethers are discussed.
    Notes: Bei der Hydrierung von 8,9-Dehydroöstradiol-3-methyläther erhält man Gemische, in denen in wechselnden Mengen neben Ausgangsmaterial 8β,9α-, 8β,9α- und 8β,9β-Östradiol-3-methyläther sowie 17-Dihydroequilenin-3-methyläther enthalten sind. Durch kombinierte Anwendung von GC und NMR ist eine qualitative und quantitative Bestimmung der 5 Komponenten im Gemisch möglich. Die NMR- und Massen-Spektren der 3 isomeren Östradiol-3-methyläther werden vergleichend diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070201
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Notiz zur Dehydrierung von 3-Methoxy-1,3,5(10),8-östra-tetraen-17β-ol (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2824-2826 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080843
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Präparative organische Elektrochemie, II. Elektrokatalytische Hydrierungen in der Steroidreihe (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3191-3198 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Organic Electrochemistry, II. Electrocatalytic Hydrogenations in the Steroid SeriesElectrolysis of estratetraene 2 at catalytically active electrodes gives 8α-estradiol methyl ether 3 stereoselectively. increase of reaction temperature under otherwise identical conditions leads to 8β-estradiol methyl ether 1. Besides conjugated double bonds as in 7 and 8 even nonactivated bonds as in 10 and 14 are hydrogenated. Carbonyl groups are not attacked. The α,β-unsaturated ketone 12 and 14 are reduced stereoselectively, while 3-Keto-Δ4-steroids 16 give mixtures of the corresponding 5α- and 5β-ketones 17.
    Notes: Durch Elektrolyse des Östratetraens 2 an Elektroden mit katalytisch aktiver Oberfläche erhält man stereoselektiv den 8α-Östradiol-methyläther 3. Unter sonst identischen Bedingungen führt eine Erhöhung der Reaktionstemperatur zum 8β- Östradiol-methyläther 1. Neben konjugierten Doppelbindungen, z. B. in 7 und 8, lassen sich auch nichtaktivierte Doppelbindungen wie in 10 und 14 hydrieren, wobei Ketogruppen nicht angegriffen werden. Die α,β-ungesättigten Ketone 12 und 14 werden ebenfalls stereoselektiv reduziert, während die 3-Keto-Δ4-Steroide 16 ein Gemisch der entsprechenden 5α- und 5β-Ketone 17 ergeben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071006
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Präparative Organische Elektrochemie, IV. Lösungsmitteleffekte bei der elektrolytischen Reduktion von Steroiden mit aromatischem A- und B-Ring (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2631-2639 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Organic Electrochemistry, IV. Solvent Effects in the Electrochemical Reduction of Steroids with Aromatic A- and B-RingsElectrolysis of the 3-methyl ether derivatives of equilenine 4a, b in liquid ammonia gives the ring A reduced enolethers 5a, b, while the β-naphthol derivatives 8a-c and 11 give the isomeric products 9a, d or 9b, e, respectively, with a reduced A-ring. Reduction of the aromatic ring B can only be achieved by electrolysis in liquid methylamine. The configuration at C-3 of 9a-f can be proven unequivocally by spectrometric methods.
    Notes: Elektrolyse der Equilenin-3-methylether-Derivate 4a, b in flüssigem Ammoniak liefert die im Ring A reduzierten Enolether 5a, b, analog ergeben die β-Naphtholabkömmlinge 8a-c sowie 11 ein Gemisch der isomeren 3-Hydroxyverbindungen 9a, d. bzw. 9b, e mit reduziertem A-Ring. Eine Reduktion des B-Ringes gelingt nur durch Elektrolyse in flüssigem Methylamin. Die Konfiguration an C-3 von 9a-f wird spektrometrisch eindeutig ermittelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120731
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Präparative organische Elektrochemie, III1) Selektive elektrochemische Reduktion von Δ8-Östratetraenderivaten in flüssigem Ammoniak. Stereoselektivität der Birch-Reduktion in Gegenwart von Anilin (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 395-402 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Organic Electrochemistry, III1) Selective Electrochemical Reduction of Δ8 Estratetraene Derivatives in Liquid Ammonia Stereoselectivity of the Birch Reduction in the Presence of AnilineElectrolysis of estratetraenes 1a-d in liquid ammonia with sodium chloride as electrolyte in an undivided cell gives estratrienes 2, reducing selectively the 8,9-double bond without further attack on the aromatic ring A. The stereoselectivity of the electrolytic reduction as well as that of the Birch reduction is dependent on added solvents, giving a mixture of natural and 9β-2. The influence a aniline of the stereoselectivity of the reduction is discussed.
    Notes: Durch Elektrolyse in flüssigem Ammoniak mit Natriumchlorid als Leitsalz wird die 8,9-Doppelbindung in den Östratetraenen 1a-d selektiv reduziert, ohne daß der aromatische A-Ring des entstandenen Östratriene 2 angegriffen wird. Die Stereoselektivität der elektrolytischen Reduktion und der Birch-Reduktion ist abhängig von Lösungsmittelzusätzen und führt zu einem Gemisch von natürlichem und 9β-2. Es wird ein Mechanismus diskutiert, der den Einfluß, von Anilin auf die Stereoselektivität der Reduktion erklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090140
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVIII. Sterischer Verlauf der Entschwefelung von substituierten (Phenylsulfonyl)steroiden (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 431-447 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Total Synthesis of Optically Active Steroids, XVIII1).  -  Steric Course of the Desulfurization of Substituted Phenylsulfonyl SteroidsThe synthesis of both isomeric 7-methyl-7-(phenylsulfonyl)estratrienes 1 and 2 and their starting materials obtained by sulfonylmethylation is reported. The desulfurization occurs by chemical and electrochemical reduction. The product mixture is mainly determined by the reaction conditions.
    Notes: Die Synthese der beiden isomeren 7-Methyl-7-(phenylsulfonyl)östratriene 1 und 2 und die der durch Sulfonylmethylierung erhaltenen Ausgangsmaterialien wird mitgeteilt. Die Entschwefelung erfolgt durch chemische und elektrochemische Reduktion. Die Produktzusammensetzung wird weitgehend von den Reaktionsbedingungen bestimmt.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820306
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Epoxyde durch Einwirkung von Diaryldiazomethanen auf Ketone (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 3328-3337 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Diphenyldiazomethan reagiert mit Isatin (N-Methyl-isatin), Triketohydrinden (VIII) und 1.8-diaza-fluorenon (XVI) zu den Epoxyden IV, X und XVII; XIV entsteht aus Diazoxanthen (XIII) und Diphenyltriketon. IV, X, XIV und XVII werden durch Konz. Salzsäure gespalten. Zu IV a, XIV und XVII führt auch die Einwirkung von perhydrol aug v. VX und XVIII. Ringerweiterungen bzw. Kettenverlängerungen, bekannt aus der Diazomethan-Chemie, wurden mit Diaryldiazomethanen nicth beobachtet, was durch unterschiedliche Reaktionsmechanismen bei Anlagerung dieser diazoalkane an Carbonylgruppen erklärt wird. Auf ähnlich unterschiedliche Anlegungen dieser diazolakane an Alkenderivate wird hingewiesen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630961234
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Über die Reaktion von Diphenyldiazomethan mit weitgehend säure- und wärmebeständigen Diazomethan-Derivaten (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 820-823 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die relativ wärme- und säurebeständigen Diazomethan-Derivate I - IV reagieren beim milden Erwärmen (III und IV schon bei Raumtemperatur) mit Diphenyl-diazomethan in sehr guten Ausbeuten zu den unsymmetrischen Azinen Va - d.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980319
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Darstellung von Iminen durch Einwirkung von flüssigem Ammoniak auf geminale Dihalogenide (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 1015-1018 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Imine der allgemeinen Formel RR′C=NH erhält man durch Umsetzung von reaktions-fähigen geminalen Dihalogeniden mit flüssigem Ammoniak in meist über 90% Ausbeute. Die NMR-Spektren der Imine 2a-2c und 3 werden besprochen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990342
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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