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  • 1
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2631-2639 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Organic Electrochemistry, IV. Solvent Effects in the Electrochemical Reduction of Steroids with Aromatic A- and B-RingsElectrolysis of the 3-methyl ether derivatives of equilenine 4a, b in liquid ammonia gives the ring A reduced enolethers 5a, b, while the β-naphthol derivatives 8a-c and 11 give the isomeric products 9a, d or 9b, e, respectively, with a reduced A-ring. Reduction of the aromatic ring B can only be achieved by electrolysis in liquid methylamine. The configuration at C-3 of 9a-f can be proven unequivocally by spectrometric methods.
    Notes: Elektrolyse der Equilenin-3-methylether-Derivate 4a, b in flüssigem Ammoniak liefert die im Ring A reduzierten Enolether 5a, b, analog ergeben die β-Naphtholabkömmlinge 8a-c sowie 11 ein Gemisch der isomeren 3-Hydroxyverbindungen 9a, d. bzw. 9b, e mit reduziertem A-Ring. Eine Reduktion des B-Ringes gelingt nur durch Elektrolyse in flüssigem Methylamin. Die Konfiguration an C-3 von 9a-f wird spektrometrisch eindeutig ermittelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 95 (1962), S. 2137-2143 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1.8-Diaza-fluorenon (I) lagert leicht Aceton und Acetophenon an unter Bildung von II, V und VI. 9-Fluorenyliden-1.8-diaza-fluoren (X) und Bis- [1.8-diaza-fluorenyliden] (XV) sind stereochemisch interessant, da ein koplanares Molekel modell von α. β-Bis-biphenylen-äthylen (XIII) wegen des Raumbedarfes der zur zentralen Doppelbindung o-ständigen Wasserstoffatome unmöglich ist; eine Behinderung der koplanaren Anordnung sollte aus diesem Grunde bei X kleiner als bei XIII sein, bei XV ganz entfallen. X wird durch verd. Säuren leicht in Fluorenon und 1.8-Diaza-fluoren gespalten, während XV bedeutend beständiger ist. Eine Zusammenstellung der ungewöhnlichen Eigenschaften von Tetraaryläthylenen wird gegeben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 97 (1964), S. 2539-2543 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Einwirkung von Diphenyldiazomethan auf Cumarandion (I) liefert das Äthylenoxydderivat II, dessen Umwandlungen, besonders die Bildung der Carbonsäure VI, beschrieben werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 1015-1018 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Imine der allgemeinen Formel RR′C=NH erhält man durch Umsetzung von reaktions-fähigen geminalen Dihalogeniden mit flüssigem Ammoniak in meist über 90% Ausbeute. Die NMR-Spektren der Imine 2a-2c und 3 werden besprochen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 1241-1244 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Diphenyldiazomethan reagiert mit der 3-Carbonylgruppe des Thionaphthenchinons (2c) zum Epoxid 3c. Die Darstellung des isomeren Epoxides 8 wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3191-3198 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Organic Electrochemistry, II. Electrocatalytic Hydrogenations in the Steroid SeriesElectrolysis of estratetraene 2 at catalytically active electrodes gives 8α-estradiol methyl ether 3 stereoselectively. increase of reaction temperature under otherwise identical conditions leads to 8β-estradiol methyl ether 1. Besides conjugated double bonds as in 7 and 8 even nonactivated bonds as in 10 and 14 are hydrogenated. Carbonyl groups are not attacked. The α,β-unsaturated ketone 12 and 14 are reduced stereoselectively, while 3-Keto-Δ4-steroids 16 give mixtures of the corresponding 5α- and 5β-ketones 17.
    Notes: Durch Elektrolyse des Östratetraens 2 an Elektroden mit katalytisch aktiver Oberfläche erhält man stereoselektiv den 8α-Östradiol-methyläther 3. Unter sonst identischen Bedingungen führt eine Erhöhung der Reaktionstemperatur zum 8β- Östradiol-methyläther 1. Neben konjugierten Doppelbindungen, z. B. in 7 und 8, lassen sich auch nichtaktivierte Doppelbindungen wie in 10 und 14 hydrieren, wobei Ketogruppen nicht angegriffen werden. Die α,β-ungesättigten Ketone 12 und 14 werden ebenfalls stereoselektiv reduziert, während die 3-Keto-Δ4-Steroide 16 ein Gemisch der entsprechenden 5α- und 5β-Ketone 17 ergeben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2824-2826 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Organic Electrochemistry, III1) Selective Electrochemical Reduction of Δ8 Estratetraene Derivatives in Liquid Ammonia Stereoselectivity of the Birch Reduction in the Presence of AnilineElectrolysis of estratetraenes 1a-d in liquid ammonia with sodium chloride as electrolyte in an undivided cell gives estratrienes 2, reducing selectively the 8,9-double bond without further attack on the aromatic ring A. The stereoselectivity of the electrolytic reduction as well as that of the Birch reduction is dependent on added solvents, giving a mixture of natural and 9β-2. The influence a aniline of the stereoselectivity of the reduction is discussed.
    Notes: Durch Elektrolyse in flüssigem Ammoniak mit Natriumchlorid als Leitsalz wird die 8,9-Doppelbindung in den Östratetraenen 1a-d selektiv reduziert, ohne daß der aromatische A-Ring des entstandenen Östratriene 2 angegriffen wird. Die Stereoselektivität der elektrolytischen Reduktion und der Birch-Reduktion ist abhängig von Lösungsmittelzusätzen und führt zu einem Gemisch von natürlichem und 9β-2. Es wird ein Mechanismus diskutiert, der den Einfluß, von Anilin auf die Stereoselektivität der Reduktion erklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 2539-2544 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bixanthylen (I) liefert in Benzol bei UV-Bestrahlung das Dehydroprodukt II, Thio- und Dithiobixanthylen werden analog zu IV und V dehydriert. Es wird angenommen, daß die Dehydrierung von I über das Valenzisomere VII verläuft. VII wird auch als die thermochrome Form von I angesehen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 363-366 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Characterisation of the Hydrogenation Products of 8,9-Dehydroestradiol 3-Methyl EtherThe hydrogenation of 8,9-dehydroestradiol 3-methyl ether yields mixtures containing starting material. 8β,9α-, 8α,9α-, 8β,9β-estradiol 3-methyl ether, and 17-dihydroequilenin 3-methyl ether. A qualitative and quantitative analysis of the 5 components of the mixture is possible with g. l. c. and n. m. r. The n. m. r. and mass spectra of the 3 isomeric estradiol 3-methyl ethers are discussed.
    Notes: Bei der Hydrierung von 8,9-Dehydroöstradiol-3-methyläther erhält man Gemische, in denen in wechselnden Mengen neben Ausgangsmaterial 8β,9α-, 8β,9α- und 8β,9β-Östradiol-3-methyläther sowie 17-Dihydroequilenin-3-methyläther enthalten sind. Durch kombinierte Anwendung von GC und NMR ist eine qualitative und quantitative Bestimmung der 5 Komponenten im Gemisch möglich. Die NMR- und Massen-Spektren der 3 isomeren Östradiol-3-methyläther werden vergleichend diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
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