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    17β-Cyclobutenylsteroide (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 882-887 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 17β-CyclobutenylsteroidsThe 21-mesylate derivative 1c of 3β,21-diacetoxy-5α-pregnan-20-one (1a) reacts with dimethyl(methylene)sulfonium oxide to give the aldehyde 2. Reduction of the aldehyde leads to the corresponding alcohol 3, which is easily dehydrated with ring expansion to the cyclobutenyl derivative 4a. After saponification and oxidation 17β-(1-cyclobuten-1-yl)-5α-androstan-3-one (5) is obtained.
    Notes: Ausgehend vom 3β,21-Diacetoxy-5α-pregnan-20-on (1a) gelangt man durch Umsetzung des 21-Mesylats 1c mit Dimethyl(methylen)sulfoniumoxid zum Aldehyd 2. Nach Reduktion zum Alkohol 3 erfolgt leicht Dehydratisierung unter Ringerweiterung zum Cyclobutenyl-Derivat 4a. Nach Verseifung und Oxidation erhält man das 17β-(1-Cyclobuten-1-yl)-5α-androstan-3-on (5).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060319
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Notiz zur Umsetzung von Östronmethyläther mit Isocyanessigsäure-äthylester (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2405-2408 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070724
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Charakterisierung der Hydrierungsprodukte von 8,9-Dehydroöstradiol-3-methyläther (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 363-366 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Characterisation of the Hydrogenation Products of 8,9-Dehydroestradiol 3-Methyl EtherThe hydrogenation of 8,9-dehydroestradiol 3-methyl ether yields mixtures containing starting material. 8β,9α-, 8α,9α-, 8β,9β-estradiol 3-methyl ether, and 17-dihydroequilenin 3-methyl ether. A qualitative and quantitative analysis of the 5 components of the mixture is possible with g. l. c. and n. m. r. The n. m. r. and mass spectra of the 3 isomeric estradiol 3-methyl ethers are discussed.
    Notes: Bei der Hydrierung von 8,9-Dehydroöstradiol-3-methyläther erhält man Gemische, in denen in wechselnden Mengen neben Ausgangsmaterial 8β,9α-, 8β,9α- und 8β,9β-Östradiol-3-methyläther sowie 17-Dihydroequilenin-3-methyläther enthalten sind. Durch kombinierte Anwendung von GC und NMR ist eine qualitative und quantitative Bestimmung der 5 Komponenten im Gemisch möglich. Die NMR- und Massen-Spektren der 3 isomeren Östradiol-3-methyläther werden vergleichend diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070201
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen. IX Mikrobiologische Hydroxylierung von Δ8-Tetrahydrocannabinol (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 3606-3614 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Microbiological Transformations of Nonsteroidal Structures, IX Microbiological Hydroxylation of Δ8TetrahydrocannabinolΔ8Tetrahydrocannabinol (5) is hydroxylated at the ring system and the side chain by fermentations with Pellicularia flilamentosa or Streptomyces lavendulae. P. filamentosa yields the compounds 7β,3′- (1) und 7β,4′-dihydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol (3) as well as 8β,9α-dihydroxy-(2a) und 8β,9α,4′-trihydroxy-6a,10a-trans-hexahydrocannabinol (4a), whereas S. lavendulae leads to 7α-hydroxy- (6), 7α,2′- (7), 7α,3′- (8), 7α4′-Dihydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol (9) und 4′-hydroxy-7-oxo-Δ8-tetrahydrocannabinol (10).
    Notes: Δ8Tetrahydrocannabinol (5) wird durch Fermentationen mit Pellicularia filamentosa oder Streptomyces lavendulae gleichzeitig am Ringsystem und in der Seitenkette hydroxyliert. P. filamentosa ergibt die Produkte 7β,3′- (1) und 7β,4′-Dihydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol (3) sowie 8β,9α-Dihydroxy-(2a) und 8β,9α,4′-Trihydroxy-6A,10a-trans-hexahydrocannabinol (4a), während S. lavendulae zu 7α-Hydroxy-(6), 7α,2′- (7), 7α,3′- (8), 7α4′-Dihydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol (9) und 4′-Hydroxy-7-oxo-Δ8-tetrahydrocannabinol (10) führt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091114
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    1,2,3-Tricarbonylverbindungen, XII. Konstitutionsermittlung der Reaktionsprodukte von Ninhydrin mit 2-Aminophenol bzw. 2-Aminothiophenol (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3954-3958 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1,2,3-Tricarbonyl Compounds, XII. Elucidation of the Constitution of the Reaction Products of Ninhydrin with 2-Aminophenol and 2-AminothiophenolNinhydrin (1) reacts with 2-aminophenol (2) and 2-aminothiophenol (6) to give products the constitutions of which were elucidated by means of the 1H- and 13C NMR spectra to be 10a-hydroxy-indeno[2,1-b]benz[1,4]oxazine-11(10aH)-one (3) and 10a-hydroxy-indeno[2,1-b]benz-[1,4]thiazine-11(10aH)-one (7), respectively. Structures mentioned in the literature are on the one hand corrected and on the other hand doubtless established.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101229
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Totalsynthese optisch aktiver Steroide, VIII. Darstellung und Strukturuntersuchung diastereomerer 4-Oxa-steroide (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2358-2367 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Total Synthesis of Optically Active Steroids, VIII. Preparation and Structure Investigation of Diastereomeric 4-OxasteroidsThe total synthesis of racemic 3-methyl-4-oxa-5.7.9.14-estratetraen-17-ol (8b) and 3-methyl-4-oxa-5.7.9-estratrien-17-ol (13b) is described. The n.m.r. spectra show that there is no induction of chirality from the chiral center at carbon C-3 to the newly formed center at carbon C-13 in this particular case.
    Notes: Es wird die Totalsynthese von racemischem 3-Methyl-4-oxa-östratetraen-(5.7.9.14)-ol-(17) (8b) und 3-Methyl-4-oxa-östratrien-(5.7.9)-ol-(17) (13b) beschrieben. Auf Grund der NMR-Spektren läßt sich nachweisen, daß eine Induktion der Chiralität von einem chiralen Zentrum am Kohlenstoffatom C-3 zum neu gebildeten Zentrum am Kohlenstoffatom C-13 im hier aufgezeigten Falle nicht erfolgt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050729
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    15α,16α-Methylentestosteron (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 888-892 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 15α,16α-MethylenetestosteroneStarting with 3β-acetoxy-17-hydroxy-5,15-pregnadien-20-one (1), a six-step synthesis of 15α,16α-methylenetestosterone (6a) is described. The structure of 6a is elucidated by spectroscopical data.
    Notes: Ausgehend von 3β-Acetoxy-17-hydroxy-5,15-pregnadien-20-on (1) wird in sechs Stufen das 15α,16α-Methylentestosteron (6a) dargestellt, dessen Struktur durch spektroskopische Untersuchungen bewiesen wird.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060320
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Struktur eines aus Menschenharn isolierten C19-Terpenoids  -  2β-Hydroxy-15-oxoatractylan-4α-carbonsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3506-3518 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure of a C19-Terpenoid from Human Urine  -  2β-Hydroxy-15-oxoatractylane-4α-carboxylic AcidAn acid with the molecular formula C19H28O4 occuring as glucuronide was isolated from human urine. According to degradation reactions it was identified as a terpenoidcarboxylic acid of the kaurane-type. The methyl ester 10a of the oxidation product of the acid is identical with a degradation product 10 of atractyligenin (9). Spectroscopic data of further reaction products allow to attribute to the acid the structure of 24β-hydroxy-15-oxoatractylane-4α-carboxylic acid (11). This acid is excreted in human urine in daily amounts between 2 and 40 mg.
    Notes: Aus Menschenharn wurde eine als Glucuronid vorliegende Säure der Bruttoformel C19H28O4 isoliert, die nach Abbauversuchen als Terpenoid-Carbonsäure vom Kaurantyp erkannt wurde. Der Methylester 10a des Oxidationsproduktes der Säure ist identisch mit einem Abbauprodukt 10 des Atractyligenins (9). Die spektroskopische Untersuchung weiterer Reaktionsprodukte ermöglicht es, der Säure die Konstitution 2β-Hydroxy-15-oxoatractylan-4α-carbonsäure (11) zuzuschreiben. Sie wird in Tagesmengen von 2-40 mg im Urin des Menschen ausgeschieden.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061106
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
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    1,2,3-Tricarbonylverbindungen, XIII Über Reaktionen des Ninhydrins bzw. 1,2,3-Indantrions mit 1,2- und 1,3-bifunktionellen Verbindungen. Ein Beitrag zur Bildung von Spiroverbindungen aus Ninhydrin (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3058-3067 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,3-Tricarbonyl Compounds, XIII Reaction of Ninhydrin and of 1,2,3-Indantrione with Compounds with two Functional Groups. A Contribution to the Formation of Spiro Compounds from NinhydrinNinhydrin (1) reacts with compounds 2-6 according to scheme (1) to give the 1,4-diazaspiro-[4.4]nonanes 7-11. The reaction of piperazine with 1 furnishes the hemiacetal 14. The spiro compounds 16 and 17 were obtained by the reaction of 1 with 2-bromoethanol and 3-bromopropanol, respectively. The non-catalysed reaction of 1,2-ethanedithiol with 1 or dehydrated ninhydrin (1,2,3-indantrione; 15) yields the hemimercaptal 18, whereas with 15 in the presence of boron trifluoride as catalyst the mercaptal 19 is obtained. The formation of spiro compounds from 1 is discussed.
    Notes: Ninhydrin (1) reagiert mit den N, N′-disubstituierten Ethylendiaminen 2-6 nach Schema (1) unter Bildung der 1,4-Diazaspiro[4.4]nonane 7-11. Die Umsetzung mit Piperazin führt zum Bis-halbaminal 14. Spiro[1,3-dioxolan-2,2′-indan]-1′,3′-dion (16) und Spiro[1,3-dioxan-2,2′-indan]-1′,3′-dion (17) entstehen bei der Reaktion von 1 mit 2-Bromethanol bzw, 3-Brompropanol. Die unkatalysierte Einwirkung von 1,2-Ethandithiol auf 1 oder dehydratisiertem Ninhydrin (1,2,3-Indantrion; 15) liefert das Bis-halbmercaptal 18, während mit 15 unter Bortrifluorid-Katalyse das Bis-ethylemercaptal 19 gebildet wird. Die Bildung von Spiroverbindungen aus Ninhydrin (1) wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110906
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    15,16-Methylensteroide (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 128-134 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 15,16-Methylene Steroids54 15,16-Metylene steroids have been investigated with n.m.r., m.s., and c.d., in oder to find general rules to correlate them with the α- or β-series. With n.m.r. the compounds can be securely assigned to the α- or β-series with the increments of the 15,16-methylene group (β: Δ δ 18-H 0.04-0.11 ppm; α: Δ δ 18-H 0.18-0.29 ppm) starting with the chemical shifts of the 13-methyl group, the 17β-hydroxy- and 17β-acetoxy compounds can also be assigned with the chemical shifts of the 17α-H and the splitting of this proton. with c. d. the 17-keto-15β,16β-methylene steroids have a negative, the -15α,16α-methylene steroids a positive cotton effect. The m.s. data show differences, but an independent correlation is not possible with security.
    Notes: An 54 15,16-Methylensteroiden wurden Untersuchungen mit NMR, MS und CD durchgeführt, um allgemeine Gesetzmäßigkeiten für ihre Zuordnung zur α-oder β-Reihe aufzufinden. Nach NMR lassen sich die Verbindungen über die Signallagen der 13-Methyl-gruppe mit den Inkrementen der 15,16-Methylengruppe (β: Δ δ 18-H 0.04 bis 01.11 ppm; α: Δ δ 18-H 0.18 bis 0.29 ppm), bei 17β-Hydroxy- und 17β-Acetoxyverbindungen auch über die Signallagen des 17α-H und dessen Aufspaltung eindeutig zuordnen. Im CD besitzen die 17-Keto-15β,16β- einen negativen, die -15α, 16α-methylensteroide einen positiven Cottoneffekt. Die MS-Daten weisen zwar Unterschiede auf, lassen eine unabhängige Zuordnung mit Sicherheit jedoch nicht zu.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070116
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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