ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Oxidation of Orcinol with K3[Fe(CN)6] in a Flow-SystemOxidation of orcinol 1 in a flow system with alkaline K3[Fe(CN)6] gives a high yield (35%) of the dimer 2, smaller quantities of diastereomeric trimers 3 (A, B)and tetramers 4 (C-E), and practically no polymeric material. This contrasts to oxidation of 1 under static conditions. Similarly, a mixture of all possible diastereomers of tetramer 4 (C-E) is obtained in 50% yield from 2. These mixtures have been separated by chromatography and constitution and configuration of every component has been established. The exclusive o,o′-coupling found in all oxidation products is related to spin distribution of the unpaired electron in the orcinol radical 1.
Notes:
Im Gegensatz zur Reaktion in stehender Lösung werden bei der Oxidation von Orcin (1) mit K3[Fe(CN)6] in einer Strömungsapparatur das Dimere 2 in relativ hoher Ausbeute von 35%, kleine Mengen der diastreomeren Trimeren 3A, B) und Tetrameren 4 (C-E) sowie praktisch keine Polymeren gebildet. Entsprechend erhält man aus 2 das Gemisch aller diastereomeren Tetrameren 4 (C-E) mit 50%. Diese Gemische werden Chromatographisch getrennt und jede Komponente in der Konstitution und Konfiguration aufgeklärt. Die in allen Oxidations-produkten ausschließlich festgestellte o, o′-Verknüpfung wird an Hand der Spindichteverteilung des ungepaarten Elektrons im Orcinradikal 1· diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071203
