ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Barriers to Hindered Rotation Around the N-Glycosidic Bond, IV. 1-(βD-Ribofuranosyl) isocyanuric AcidsThe β-ribofuranosyl nucleosides 5a-c and 6b, c are synthesized. The temperature dependency of the 1H- and 13C-NMR spectra can only be interpreted as hindered rotation around the N-glycosidic bond2). The Gibbs activation energies (43-46 kJmol-1) are independent of acetylation of the OH groups of the furanose ring or restriction of its flexibility through formation of a 2′,3′-isopropylidene derivative, and are considerably lower than the corresponding data (about 69 kJmol-1) of the glucopyranosyl nucleosides 7b, c. The activation entropies are small. The results are interpreted.
Notizen:
Es werden Synthesen der β-Ribofuranosylnucleoside 5a-c und 6b, c beschrieben. Die Temperaturabhängigkeiten der 1H-und 13C-NMR-Spektren lassen sich nur als Folge behinderter Rotation um die N-glycosidische Bindung deuten2) Die Gibbsschen Aktivierungsenergien (43-46 kJmol-1) sind unabhängig von einer Acetylierung der OH-Gruppen des Furanoseringes oder einer Einschränkung von dessen Flexibilität durch Bildung eines 2′,3′-Isopropylidenderivates und liegen erheblich tiefer als die entsprechenden Werte (um 69 kJmol-1) der Glucopyranosylnucleoside 7b, c. Die Aktivierungsentropien sind gering. Die Befunde werden gedeutet.
Zusätzliches Material:
3 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120604
