ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,8-Dipyrenylnaphthaline: Synthesen, Molekülstruktur und spektroskopische EigenschaftenSynthesen der 1,8-Dipyrenylnaphthaline 1 - 3 werden mitgeteilt. Die Stereoisomeren 1 und 2 wurden getrennt; ihre strukturelle Zuordnung basiert auf 1H-NMR, auf der optischen Aktivität von 2 und auf den Röntgenstrukturanalysen von 1 und 2. Kinetische Parameter für die Isomerisierung 2 ⇌ 1 wurden durch Messung der optischen Rotationen bestimmt. - Emissionsspektren von 1 - 3 werden im Vergleich zu den Monopyrenyl-Verbindungen 4 und 8 diskutiert. Für 1 und 3 wird eine typische „excimeren-artige“ Fluoreszenz beobachtet. Der Unterschied zwischen 1 und 2 demonstriert deutlich die Abhängigkeit der Excimeren-Wechselwirkung zwischen den Pyren-Einheiten von der gegenseitigen Orientierung der beteiligten π-Systeme. - Auf der Grundlage von Röntgen-Strukturanalysen werden die Molekülstrukturen von 1 - 3 im Hinblick auf die π…π-Wechselwirkung zwischen den Pyren-Einheiten diskutiert.
Notes:
Syntheses of the 1,8-dipyrenylnaphthalenes 1 - 3 are reported. The stereoisomers 1 and 2 were separated; their structural assignment is based on 1H NMR, on the optical activity of 2, and on X-ray structure analyses of 1 and 2. Kinetic parameters for the isomerisation 2 ⇌ 1 were determined by optical rotation measurements. - Emission spectra of 1 - 3 are discussed in comparison to monopyrenyl compounds 4 and 8. For 1 and 3 typical ‘excimer-like’ fluorescence is observed. The difference between 1 and 2 clearly demonstrates the dependence of excimer interactions between the pyrene units on the mutual orientation of the π-systems involved. - On the basis of X-ray analyses the molecular structures of 1 - 3 are discussed with emphasis on π…π-interactions between the pyrene units.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170120
