ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Substituent Effects on the C - C bond Strength, 61). TetracyclopropylsuccinonitrileThe heat of formation of the title compound 5 was obtained from the heat of combustion and the heat of sublimation. The activation parameters for the thermal decomposition of 5 were measured by reaction kinetics. A resonance energy of 7.8 kcal⋅mol-1 is obtained for the α-cyanodicyclopropylcarbinyl radical from the known relationship between strain enthalpy and free enthalpy of activation. Due to dicyclopropylcarbinyl stabilisation this value is 2.5 kcal⋅mol-1 higher than expected for a simple α-cyanoalkyl radical. Structural data for 5 were obtained from force field calculations (MM2).
Notes:
Die Bildungsenthalpie der Titelverbindung 5 wurde thermochemisch, die Aktivierungsparameter ihrer Thermolyse wurden reaktionskinetisch bestimmt. Aus dem bekannten Zusammenhang zwischen Spannungsenthalpie und Aktivierungsenthalpie leitet sich für das α-Cyandicyclopropylcarbinyl-Radikal (6) eine Resonanzenergie von 7.8 kcal⋅mol-1 ab. Durch Dicyclopropylcarbinyl-Stabilisierung ist dieser Wert 2.5 kcal⋅mol-1 höher als für einfache α-Cyanalkyl-Radikale erwartet. Die Struktur von 5 wurde mit der Kraftfeldmethode (MM2) berechnet.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170316
