ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Azo Bridges from Azines, V. [3 + 2] Cycloadditions Between Parallel C = C and N-Alkylated N = N BondsIn the presence of parallel neighbouring double bonds alkylation of azo groups does not yield the expected quarternary salts of type E. Instead pyrazolidinium salts of type I are formed by intramolecular [3 + 2] cycloaddition. Cycloadducts from different ring systems and alkylating agents (13 - 17, 19 - 21, 23 - 25) demonstrate the broad scope of this reaction so far unknown for non-activated components. The requisite deprotonation of the N-alkyl group is supposed to be drastically enhanced by the double bond because in case of its absence no H/D exchange is observed.
Notes:
Die Alkylierung der Azogruppe führt bei Anwesenheit einer parallelen benachbarten Doppelbindung nicht zu den erwarteten Quartärsalzen vom Typ E, sondern in einer intramolekularen [3 + 2]-Cycloaddition direkt zu Pyrazolidinium-Salzen vom Typ I. Cycloaddukte aus verschiedenen Alkylierungsmitteln (13 - 17, 19 - 21, 23 - 25) belegen den breiten Gültigkeitsbereich dieser von nicht aktivierten Additionspartnern bisher unbekannten Reaktion. Die erforderliche Deprotonierung der Alkylgruppe muß durch die benachbarte Doppelbindung drastisch erleichtert werden, da bei ihrer Abwesenheit kein H/D-Austausch beobachtet wird.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170608
