ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese und Molekülstrukturen von Heterokumulenen mit - und -EinheitenEs wird über Synthesen, IR- und NMR-Spektren der 1-Oxa-3-azabutatrienium-hexachloroantimonate 2a-f und des 1-Thia-3-azabutatrienium-hexachloroantimonats 2g berichtet. Nach Röntgenstrukturanalysen von 2b,g kristallisieren diese Verbindungen als Pseudokumulene mit gewinkelten C=N=C= X-Einheiten ( C=N=C 129° für X = O und 139° für X = S). Die extrem feuchtigkeitsempfindlichen Salze 2a-e reagieren mit Wasser zu den Iminiumsalzen 3, Verbindung 2g dagegen zu Benzophenon. Die 1-Oxabutatrienium-Salze 2a-e reagieren mit Carbonsäuren zu deren Anhydriden und den Iminiumsalzen 3a-e. Das α-Naphthylderivat 2c cyclisiert zum Isochinolinium-Salz 5. Mit N,N-Dimethylanilin erhält man aus 2a,e,g die Triarylcarbenium-Farbstoffe 8.
Notes:
Preparations, IR and NMR spectra of 1-oxa-3-azabutatrienium hexachloroantimonates (2a-f) and of 1-thia-3-azabutatrienium hexachloroantimonate 2g are reported. According to an X-ray structure analysis of 2b,g these compounds crystallize as pseudocumulenes with bent C=N=C=X units ( C=N=C 129° for X = O and 139° for X = S). The extremely moisture sensitive salts 2a-e react with water to give the iminium salts 3, while 2g gives benzophenone. With carboxylic acids the 1-oxabutatrienium salts 2a-e afford carboxylic anhydrides (e.g. 4) and the iminium salts 3a-e. The α-naphthyl compound 2c cyclizes to give the isoquinolinium salt 5. With N,N-dimethylaniline 2a,e,g afford triarylcarbenium dyes (8).
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171107
