ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Molecular Structure Changes in Chemical Reactions, XXI 1 ). Deamination in the Bicyclo[2.2.l]-heptane SeriesThe deamination of bornyl- and fenchylamines is studied by gas chromatography. In contrast to norbornylamines the exo and endo compounds behave differently. A Wagner-Meerwein rearrangement is the main reaction in both cases. The resulting tertiary alcohol in the fenchane series is stereochemically mixed. Ring opening is considerable with endo amines but only slight with exo amines. The results are compared with those of the solvolysis in methanol of the corresponding tosylates.
Notes:
Die Desaminierung der Bornyl- und Fenchylamine wird gaschromatographisch untersucht; die im Gegensatz zu den Norbornylaminen bestehenden Verschiedenheiten von exo- und endo- Form werden festgelegt. Die Hauptreaktion ist allerdings in beiden Fällen eine Wagner-Meerwein-Umlagerung. Der entstehende tertiäre Alkohol in der Fenchan-Reihe ist sterisch nicht einheitlich. Eine Ringspaltung tritt bei den endo-Aminen erheblich, bei den exo-Aminen minimal ein. Die Ergebnisse werden mit denen der Methanolyse der entsprechenden Tosylate verglichen.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697280109
