ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Frog Venoms.Isolation and Structure of Pumiliotoxin CPumiliotoxin C, a base of the composition C13H25N, is isolated as the crystalline hydrochloride from the skin extracts of Dendrobates pumilio, a strikingly colored Panamanian frog. Complete X-ray analysis of this new venom by the so-called symbolic addition procedure establishes the structure as 2-n-propyl-5-methyl-cis-decahydroquinoline, a type of base, though related to coniine, is here reported for the first time as a natural product. The relative configurations of the four asymmetric centers are elucidated. In addition to this venom there are the congeners pumiliotoxins A and B, as well as further homologs and analogs which have also been isolated from the related frog Dendrobates auratus, and characterized by mass spectra.
Notes:
Aus dem Hautextrakt des in Panama vorkommenden, auffallend gefärbten Froschs Dendrobates pumilio läβt sich das gut kristallisierende Hydrochlorid einer Base Pumiliotoxin C der Formel C13H25N isolieren. Durch Röntgen-Strukturanalyse dieser Base nach dem „symbolischen Additionsverfahren“ (symbolic addition procedure) läβt sich zeigen, daβ es sich um einen zum ersten Mal in der Natur beobachteten, dem Coniin weitläufig verwandten Giftstofftyp handelt, nämlich um ein 2-n-Propyl-5-methyl-cis-decahydrochinolin, dessen vier asymmetrische Zentren in ihrer relativen stereochemischen Bezeichnung aufgeklärt werden. Neben Pumiliotoxin C leiten sich auf Grund der Massenspektren die Pumiliotoxine A und B sowie noch weitere aus dem verwandten Frosch Dendrobates auratus isolierte Basen von einem ähnlichen cis-Deca- oder Octahydrochinolin-System ab.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697290124
