ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thermal and Photochemical Reactions of New Mesoionic 1,3-Oxazol- and 1,3-Thiazol-5-onesThe preparation of the mesoionic 1,3-oxazol-5-one 2 and of the 1,3-thiazol-5-one 4, both substituted with donor and acceptor groups, and their reactions with water or methanol are described Compound 2 combines with dimethyl acetylenedicarboxylate at 1200C with formation of the pyrroledicarboxylic ester 6 (6%) as a result of a [3 + 2]-cycloaddition reaction. Photochemically, 4 undergoes ring-opening to the ketene 9, which reacts with methanol to give the ester 10.
Notes:
Die Darstellung des mit Donor- und Akzeptorgruppen substituierten mesoionischen 1,3-Oxazol-5-ons 2 und des 1,3-Thiazol-5-ons 4 sowie ihre Reaktionen mit Wasser oder Methanol werden beschrieben. Mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester vereinigt sich 2 bei 1200C zum Pyrroldicarbonsäureester 6 (6%) als Ergebnis einer [3 + 2]-Cycloaddition. Photochemisch erleidet 4 Ringöffnung zum Keten 9, das mit Methanol zum Carbonsäureester 10 reagiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790509
