ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Biologisch aktive Glycoside aus Asteroidea, IX. - Steroid-Oligoglycoside aus dem Seestern Asterias amurensis [cf.] versicolor Sladen, 2. - Strukturermittlung von zwei neuen Oligoglycosidsulfaten, Versicosid B und CNeben den bereits bekannten Glycosiden Asteronpentaglycosidsulfat (5) und Ovar-Asterosaponin 1 (6) wurden zwei neue, Versicosid B (3) und C (4) genannte genuine Asterosaponine aus dem Seestern Asterias amurensis [cf.] versicolor Sladen isoliert und charakterisiert. Auf Grund chemischer und spektroskopischer Befunde wurden die Strukturen als Mononatriumsalz von 6α-[(O-β-D-Galactopyranosyl-(1→3)-O-β-D-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-chinovopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-D-chinovopyranosyl)oxy]-20ξ-hydroxy-3β-(sulfooxy)-5α,24ξ-ergost-9(11)-en-23-on (3) und Mononatriumsalz von 6α-[(O-β-D-Fucopyranosyl-(1→2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-chinovopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-D-chinovopyranosyl)oxy]-20ξ-hydroxy-3β-(sulfooxy)-5α,24ξ-ergost-9(11)-en-23-on (4) ermittelt. Neben konventionellen analytischen Methoden ließ sich erstmals die Fast-Atom-Bombardment-Massenspektrometrie mit negativen Ionen (negative FAB) erfolgreich für die Bestimmung und Absicherung der Struktur der natürlich vorkommenden Oligoglycosidsulfate benutzen.
Notes:
In addition to the already known asteronylpentaglycoside sulfate (5) and ovarian asterosaponin 1 (6), two new genuine asterosaponins named versicoside B (3) and C (4) have been isolated from the starfish Asterias amurensis [cf.] versicolor Sladen and characterized. Their structures have been elucidated as the monosodium salt of 6α-[(O-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-O-β-D-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovopyranosyl)oxy]-20ξ-hydroxy-3β-(sulfooxy)-5α,24ξ-ergost-9(11)-en-23-one (3) and the monosodium salt of 6α-[(O-β-D-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovopyranosyl)oxy]-20→-hydroxy-3β-(sulfooxy)-5α,24ξ-ergost-9(11)-en-23-one (4). Apart from the conventional analytical methods, negative fast-atom bombardment (negative FAB) mass spectrometry was successfully used for the first time for determination and confirmation of the structure of the natural oligoglycoside sulfates.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860215
