ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
General Synthesis of 1-Substituted Pyrazolidine-3-ones by Nucleophilic Grignard Addition at Carbonyl-stabilized AzomethiniminesBy means of Grignard compounds in THF the nucleophilic addition of alkyl, aralkyl or aryl groups at the C-6 atom of carbonyl-stabilized azomethinimines 1 is achieved. This new general synthesis gives high yields of 1-substituted pyrazolidine-3-ones 8. The C-6-substitution is proved by unambiguous syntheses and by 1H-n.m.r. C-4-Substituted azomethinimines 1 and Grignard compounds give mixtures of diastereomeric 1-substituted pyrazolidine-3-ones 8, as indicated by their 1H- and 13C-n.m.r. spectra. The Grignard addition is thus shown to proceed not stereospecifically.
Notes:
An das C-6-Atom carbonylstabilisierter Azomethinimine 1 lassen sich Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste mit Hilfe von Grignard-Verbindungen in THF nucleophil addieren. Diese neue, allgemeine Synthese 1-substituierter Pyrazolidone-(3) 8 verläuft mit hoher Ausbeute. Die C-6-Substitution wird durch eindeutige Synthesen und NMR-spektroskopisch bewiesen. Die Grignard-Addition verläuft, wie an der NMR-spektroskopisch nachgewiesenen Bildung von diastereomeren 1-substituierten Pyrazolidonen-(3) 8 aus C-4-substituierten 1 gezeigt wird, nicht stereospezifisch.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180210
