ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Zusammenfassung 1. Bei der Einwirkung von geeignetenGrignardschen Verbindungen auf o-Chinolacetate mit einer zum Oxo-Sauerstoff freien m-Stellung tritt der Alkyl-bzw. Arylrest in diese Position unter Bildung vonPhenolen ein. Lithiumphenyl reagiert wie C6H5MgBr. Diese Reaktionsweise erklärt sich durch eine1,4-Addition der metallorganischen Verbindung an das konjugierte System $$\begin{array}{*{20}c} \setminus \\ / \\ \end{array} C = C---C\begin{array}{*{20}c} { / / O} \\ \setminus \\ \end{array}$$ und nachherige Wasserabspaltung. Durch diese Reaktion ist die Einführung eines geeigneten Alkyl- oder Arylrestes in die m-Stellung zu der Hydroxylgruppe eines o-substituierten Phenols möglich. 2. Bei der Einwirkung derGrignardschen Verbindungen und von Lithiumphenyl auf p-Chinolacetate mit freien o- und m-Stellungen zum Oxo-Sauerstoff entstehenPhenole, deren Entstehung durch eineprimäre 1,2-Addition der genannten Reagentien an die Carbonylgruppe und eine bei der Wasserabspaltung eintretende Wanderung eines Restes erklärt werden kann. Eine1,4-Addition wird nicht beobachtet.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00899470
