ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Friedel-Crafts Reaction of 2-Methylfuran with Saturated and α,β-Unsaturated Acid Anhydrides2-Methylfuran (5) reacts with the saturated acid anhydrides 16 - 26 in the presence of SnCl4 to give the 2-acyl-5-methylfurans 37 - 47 selectively. The unsaturated anhydrides 27 - 32, however, yield mixtures which only in the case of senecioic acid anhydride (29) contain the respective primary product 48. Subsequent reactions lead to the addition products 55 (from 27) and 56 (from 29), and to (E,Z)-mixtures of their enol estes 57 - 62 which could partially be separated and assigned. - The olfactory properties of 2, 37 - 48, 50, 52, and 53 were investigated.
Notes:
2-Methylfuran (5) reagiert mit den gesättigten Säuranhydriden 16 - 26 in Gegenwart von SnCl4, einheitlich zu den 2-Acyl-5-methylfuranen 37 - 47. Die ungesättigten Anhydride 27 - 32 ergeben dagegen Gemische, die nur im Falle von Seneciosäureanhydrid (29) auch das betreffende Primärprodukt 48 enthalten. Folgereaktionen führen zu den Additionsprodukten 55 (aus 27) und 56 (aus 29) sowie deren (E,Z)-Enol-Ester-Gemischen 57 - 62, die teilweise getrennt und zugeordnet werden konnten. - Die olfaktorischen Eigenschaften von 2, 37 - 48, 50, 52 und 53 wurden untersucht.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851003
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