ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Intramolecular Interactions of Triple Bonds, V. Parallel Triple Bonds: 1.8-Bis(arylethynyl)naphthalenesFor 1.8-bis(arylethynyl)naphthalenes 1a-1e, the preparation of which is described, no evidence for any stronger triple bond interaction is obtained from u. v., i. r., and 1H n.m.r. spectra. On the other hand, chemical reactivity of these compounds is determined by such an interaction: In thermal and photochemical reactions benzofluoranthenes 2 are obtained from 1; irradiation of 1e yields the azulene 3. Catalytic hydrogenation of 1 results mainly in the formation of products with acenaphthene skeleton. With iron pentacarbonyl acecyclone tricarbonyls 7a-7c are obtained instead of the cyclobutadiene complexes 6. With mercury diacetate indeno[2.1-a]phenalenes 8, 10, 11 and 15 are formed; the mechanism of this reaction is discussed.
Notes:
Für die 1.8-Bis-aryläthinyl-naphthaline 1a-1e, deren Darstellung beschrieben wird, lassen die Spektren (UV, IR, 1H-NMR) keine stärkere Wechselwirkung zwischen den parallel orientierten Dreifachbindungen erkennen. Die Reaktivität dieser Diacetylene ist dagegen weitgehend durch eine solche Wechselwirkung bestimmt: Thermisch und photochemisch werden aus 1 die Benzofluoranthene 2 erhalten; bei der Bestrahlung von 1e entsteht das Azulen 3. Katalytische Hydrierung von 1 führt überwiegend zu Produkten mit Acenapthen-Skelett. Eisenpentacarbonyl reagiert mit 1 nicht zu den Cyclobutadien-Komplexen 6, sondern zu Acecyclon-eisentricarbonylen (7a-7c). Mit Quecksilber(II)-acetat werden Indeno[2.1-a]-phenalene (8, 10, 11 und 15) erhalten; der Mechanismus dieser Reaktion wird diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040421
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