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    13C-NMR-Spektroskopie von Norbornanderivaten, II: Einfluß homokonjugativer Wechselwirkungen auf die Carbonylverschiebung in Norbornanonsystemen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3215-3221 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 13C NMR Spectroscopy of Norbornane Derivatives, II: The Influence of Homoconjugative Interactions on the Carbonyl Chemical Shifts in NorbornanonesThe 13C-NMR chemical shifts of several norbornanone derivatives with exo- or endo-cyclopropane rings, endo-cyclobutane rings, and/or double bonds are reported. The effects of cross conjugation of the carbonyl group with a double bond results in a significant upfield shift of the signals of C-7 (large) and of the olefinic carbon atoms (small). In this regard the carbonyl compounds are closely related to nonclassical 7-norbornyl cations. The 13CO shifts are discussed in relation to other molecular properties: rates of solvolysis of 7-substituted norbornane derivatives, decarbonylation rates, n,π* excitation energies, and photoelectron spectra.
    Notes: Es wird über die 13C-NMR-chemischen Verschiebungen von Norbornanonderivaten mit exo- oder endo-Cyclopropanringen, endo-Cyclobutanringen und/oder Doppelbindungen berichtet. Die gekreuzte Konjugation von Carbonylgruppe und Doppelbindung verursacht eine relativ starke Hochfeldverschiebung der Signale von C-7 und eine geringere der olefinischen C-Atome. Aus dieser Sicht verhalten sich die Carbonylverbindungen ähnlich wie die nichtklassischen 7-Norbornyl-Kationen. Die 13CO-Verschiebung wird mit anderen molekularen Eigenschaften in Beziehung gesetzt: Solvolysegeschwindigkeit von 7-Norbornylderivaten, Decarbonylierungsgeschwindigkeiten, n,π*-Anregungsenergien und Photoelektronenspektren.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110925
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Substituenteneinfluß auf sigmatrope Reaktionen, II. 13C-DNMR-Untersuchungen zur Kinetik der Valenz-isomerisierung von 3,4-Homotropiliden und seines 3-Methylderivates (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3151-3158 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Influence of Substituents on Sigmatropic Reactions, II. 13C D. N.M.R. Investigations Concerning the Kinetics of the Valence Isomerization of 3,4-Homotropilidene and its 3-Methyl DerivativeThe barrier of the degenerated valence isomerization in 3,4-homotropilidene (1) was determined by complete line shape analysis of the 13C d.n.m.r. spectra. The values (Ea = 13.03 ± 0.10 kcal/mole, log A = 11.99 ± 0.06, ΔH≠ = 12.34 ± 0.09 kcal/mole, ΔS≠ = -5.9 ± 0.6 Clausis und Δ298≠ = 14.1 ± 0.2 kcal/mole) are in good agreement with the results of the 1H d.n.m.r. line shape analysis of the octadeuterio derivative 2. The influence of a methyl group in 1- or 3-position is small (ΔG298≠ = 13.8 bzw. 14.9 kcal/mole).
    Notes: Die Barriere der degenerierten Valenzisomerisierung in 3,4-Homotropiliden (1) wurde durch Linien-formanalyse der 13C-DNMR-Spektren bestimmt. Die Daten (Ea = 13.03 ± 0.10 kcal/mol, log A = 11.99 ± 0.06, ΔH≠ = 12.34 ± 0.09 kcal/mol, ΔS≠ = -5.9 ± 0.6 Clausius und ΔG298≠ = 14.1 ± 0.2 kcal/mol) stehen in guter Übereinstimmung mit den Ergebnissen der Linieformanalyse des 1H-NMR-Spektrums des Octadeuterioderivates 2. Der Einfluß einer Methylgruppe in 1-bzw. 3-Stellung auf die Barriere ist klein (ΔG298≠ = 13.8 bzw. 14.9 kcal/mol).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081006
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    13C-NMR-Spektroskopie von Norbornanderivaten, I: Gerüstabhängige Verschiebungseffekte und ihre Nichtadditivität als Indikator für intramolekulare Wechselwirkungen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3200-3214 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 13C NMR Spectroscopy of Norbornane Derivatives, I Chemical Shift Effects and their Nonadditivity as Evidence of Intramolecular InteractionsThe 13C NMR chemical shifts of 36 norbornane derivatives are reported. The substances differ in the substitution of position 7(7CH2, 7CHOH, 7C(OR)2, 7C=O) and include derivatives with exo- or endo-cyclopropane rings and/or double bonds. Significant deviations from additivity are observed in substituent effects and in effects of comparable changes in the molecular frame. The effects on C-7 of introducing a double bond and/or a three-membered ring change in a characteristic way in the order hydrocarbon - alcohol - acetal - ketone. The deviation from additivity indicates interactions of these molecular fragments with C-7. Furthermore the nonadditive increments of the C-7 chemical shifts can be used to find interactions within the cyclohexane ring (e.g. the interaction of two double bonds or of a double bond with an exo-cyclopropane ring).
    Notes: Die 13C-NMR-chemischen Verschiebungen von 36 Norbornanderivaten mit exo- oder endo- Cyclopropanringen und/oder Doppelbindungen sowie unterschiedlicher Substitution in Position 7 (7CH2, 7CHOH, 7C(OR)2, 7C=O) werden beschrieben. Die Substituenteneffekte und die Einflüsse von Gerüstveränderungen auf die chemischen Verschiebungen sind in bestimmten fällen nicht additiv. So findet man in der Reihe Kohlenwasserstoff - Alkohol - Acetal - Keton einen deutlichen Trend in den Effekten auf C-7. Die Abweichungen von der Additivität lassen Wechselwirkungen von Cyclopropanringen bzw. Doppelbindungen mit C-7 erkennen. Darüber hinaus können nichtadditive Verschiebungsänderungen von C-7 auch herangezogen werden, um Wechsel-wirkungen innerhalb des Cyclohexanringes (z. B. die Wechselwirkung zweier Doppelbindungen oder die einer Doppelbindung mit einem exo-Cyclopropanring) aufzudecken.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110924
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Zur Konformation geschützter Aminosäuren, III. NMR- und IR-Untersuchungen von Boc-L-α-Aminosäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2176-2188 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformation of Protected Amino Acids, III. N. M. R. and I. R. Investigations of Boc-L-α-Amino AcidsZ,E-Isomerism of Boc-L-α-amino acids (Gly, Ala, Val, Leu, Phe, Ser, Sar) was studied by means of 1H and 13C n.m.r. spectroscopy as well as by means of i.r. spectroscopy at various temperatures in CDCl3. The special stabilization of the Z-conformation is explained by intramolecular (forming seven-membered rings) and intermolecular hydrogen bonds. The differences in enthalpy and entropy between the Z- and E-conformation of the particular amino acids are discussed.
    Notes: Das Auftreten von Z,E-Isomeren in Boc-L-α-Aminosäuren (Gly, Ala, Val, Leu, Phe, Ser, Sar) in CDCl3 wurde durch temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR- sowie IR-Spektroskopie untersucht. Die thermodynamische Stabilität der Z-Form wird durch intramolekulare (Bildung eines 7-Ringes) und intermolekulare Wasserstoffbrückenbindung gedeutet. Die Enthalpie- und Entropie-differenzen zwischen den Z- und E-Konformeren der einzelnen Aminosäuren werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080704
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Substituenteneinfluß auf sigmatrope Reaktionen, I. 3-Methylhomotropiliden. Synthese und Lage des Gleichgewichtes (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2708-2721 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Influence of Substituents on sigmatropic Reactions, I. 3-Methylhomotropilidene. Synthesis and EquilibriumAccording to 1H- and 13C n.m.r. spectroscopy 3-methylhomotropilidene (1b) is favored relative to 1-methylhomotropilidene (2b) in the thermal equilibrium. The quantitative interpretation of the 13C-n.m.r. spectra yields ΔH° = 1.6 ± 0.3 kcal/mole, ΔS° = 2.0 ± 0.7 Clausius and ΔG2730 = 1.05 ± 0.05 kcal/mole. EHT-calculations are utilized to understand these results. - The synthesis of the title compound and the unsubstituted homotropilidene 1a is achieved via hydrolysis of the acetals 3 yielding the thermally unstable ketones 4, the treatment of which with diazomethane/CuCl yields 5, which are decarbonylized on heating to the homotropilidenes 1.
    Notes: Im thermischen Gleichgewicht ist das 3-Methylhomotropiliden (1b) gegenüber dem 1-Methyl-homotropiliden (2b) nach Auskunft der 1H-und 13C-NMR-Spektren bevorzugt. Die quantitative Auswertung der 13C-NMR-Spektren liefert ΔH° = 1.6 ± 0.3 kcal/mol, ΔS° = 2.0 ± 0.7 Clausius und ΔG2730 = 1.05 ± 0.05 kcal/mol. EHT-Berechnungen werden zur Deutung dieses Befundes herangezogen. - Die Herstellung der Titelverbindung und des unsubstituierten Grundkörpers 1a erfolgt durch Hydrolyse der Acetale 3 zu den thermolabilen Ketonen 4, die mit Diazomethan/CuCl zu 5 homologisiert werden. Die Thermolyse ergibt die Homotropilidene 1.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080829
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Zur Konformation geschützter Aminosäuren, IV. NMR- und IR-Untersuchungen von Boc-ω-Aminosäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2722-2727 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformation of Protected Amino Acids, IV. N. M. R. and I. R. Investigations of Boc-ω-Amino AcidsZ,E-isomerism of Boc-ω-amino acids is observed by temperature dependent 1H and 13C n.m.r. as well as i.r. spectra. At low temperatures the Z-conformation is stabilized by hydrogen bonds in CDCl3. In Boc-methylamine the Z-conformation dominates, the Z,E-equilibrium is shifted and observed by adding lanthanide shift reagents.
    Notes: Z,E-Isomerie wird in Boc-ω-Aminosäuren durch temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-sowie IR-Spektroskopie beobachtet. Die bei tiefen Temperaturen in CDCl3 bevorzugte Z-Konformation wird durch Wassertoffbrücken stabilisiert. Boc-Methylamin liegt bevorzugt in der Z-Konformation vor; das Z,E-Gleichgewicht wird durch Zusatz von Lanthanoiden-Verschiebungsreagenz verändert und nachgewiesen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080830
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Synthese der cyclischen Pentapeptide aus L-Phenylalanin und Glycin (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1029-1044 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of the Cyclic Pentapeptides Containing L-Phenylalanine and GlycineThe synthesis of the cyclic pentapeptides cyclo(-Gly-)5, cyclo(-Phe-Gly4-), cyclo(-Phe2-Gly3-), cyclo(-Phe-Gly-Phe-Gly2-), cyclo(-Phe3-Gly2-), cyclo(-Phe2-Gly-Phe-Gly-), cyclo(-Phe4-Gly-), and cyclo(-Phe5-) is described.
    Notes: Es wird die Synthese der cyclischen Pentapeptide cyclo(-Gly-)5, cyclo(-Phe-Gly4-), cyclo(-Phe2-Gly3-), cyclo(-Phe-Gly-Phe-Gly2-), cyclo(-Phe3-Gly2-), cyclo(-Phe2-Gly-Phe-Gly-), cyclo(-Phe4-Gly-) und cyclo(-Phe5-) beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110323
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Peptidkonformationen, II: 1H-NMR-Untersuchungen zur Konformation von cyclo(-Phe3Gly2-) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1045-1057 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformation of Peptides, II: 1H NMR Investigation of the Conformation of cyclo(-Phe3-Gly2-)The equivalence of the five amino acids of cyclo(-Phe5-) and cyclo(-Gly5-) indicates a fast equilibration on the NMR time scale. However, cyclo(-Phe3-Gly2-) is conformationally homogeneous and hence was selected for detailed NMR investigations. For signal assignments three derivatives, each of which contains one α-deuterated amino acid in the sequence, were synthesized. The temperature dependence of the chemical shift of the NH signals in DMSO proves intramolecular hydrogen bonds of Phe2 - and Gly5-NH. This is supported by the spectral change after addition of trifluoroethanol or chloroform. Phe2-NH is involved in a γ-loop, whereas it is concluded from the geminal coupling constants of the Gly4 α-protons that Gly5-NH is part of a β-loop of type II. The results from conformational investigations of so far known cyclopentapeptides show that in each of them at least one γ-loop is formed. Obviously in smaller peptides the γ-loop is less unfavourable as usually assumed.
    Notes: Aus der Äquivalenz der fünf Aminosäuren in cyclo(-Phe5-) und cyclo(-Gly5-) kann man auf ein im Sinne der NMR-Zeit-Skala schnelles Konformationsgleichgewicht schließen. Die Titelverbindung liegt dagegen überwiegend in einer Konformation vor und eignet sich daher für detaillierte Untersuchungen. Die Zuordnung der NMR-Signale erfolgte durch Synthese und Messung von drei Derivaten, in denen jeweils eine Aminosäure der Sequenz in α-Stellung deuteriert wurde. Aus der Temperaturabhängigkeit der chemischen Verschiebung der NH-Signale bzw, deren Veränderung beim Zusatz von Trifluorethanol oder Chloroform folgt, daß in DMSO die NH-Protonen von PHe2 und Gly5 zwei intramolekulare Wasserstoffbrücken bilden. Das Phe2-NH ist Bestandteil einer γ-Schleife, während man aus der geminalen Kopplungskonstanten der α-Protonen von Gly4 schließen kann, daß das NH-Proton von Gly5 an einer β-Schleife vom Typ II beteiligt ist. Die an Cyclopentapeptiden gewonnenen Ergebnisse zeigen übereinstimmend das Vorliegen wenigstens einer γ-Schleife, die offenbar in kleineren Peptiden nicht so ungünstig ist, wie bisher angenommen wurde.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110324
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Nachweis innermolekularer Beweglichkeit durch NMR-Spektroskopie, XXIX. 13C-DNMR-Studie zur molekularen Beweglichkeit von α-Tripiperidein (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 2306-2315 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Detection of Intramolecular Mobility by NMR Spectroscopy, XXIX. 13C DNMR Investigation of the Molecular Mobility of α-TripiperideineThe 13C NMR spectrum of α-tripiperideine (1) at low temperature proves C1 symmetry of the molecule, whereas at room temperature an averaged apparent C3 symmetry is observed. Total line shape analysis of the exchange broadened 13C spectra at mean temperatures was performed resulting in ΔG298≠ = 11.2 - 0.1 kcal/mol; ΔH≠ = 10.8 ± 0.6 kcal/mol; ΔS≠ = - 1.2 · 1.9 e. u. Inversion of one piperidine ring as well as of its nitrogen atom is involved in the topomerization process. The activation energy is determined by the ring inversion of the piperidine ring.
    Notes: α-Tripiperidein (1) zeigt bei tiefen Temperaturen ein 13C-NMR-Spektrum, das einem C1symmetrischen Molekül entspricht. Bei Raumtemperatur wird durch den schnellen Austausch der dre Topomeren eine C3-Symmetrie vorgetäuscht. Die Veränderung der 13C-NMR-Linienformen im Übergangsbereich wurde kinetisch ausgewertet: ΔG298≠ = 11.2 ± 0.1 kcal/mol; ΔH≠ = 10.8 ± 0.6 kcal/mol; ΔS≠ = - 1.2 ± 1.9 cal/grad · mol. Die Topomerisierung erfordert die Inversion eines äußeren Ringes und des in ihm enthaltenen Stickstoffatoms. Für die Aktivierungsenergie ist die Ringinversion eines Piperidinringes ausschlaggebend.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100628
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    NMR-Spektroskopische Untersuchungen zur Kinetik und Thermodynamik reversibler Dissoziationsreaktionen, IV: Tris(4-methoxyphenyl)methyl-isothiocyanat  -  Direkte Beobachtung und Linienformanalyse der Ionisierung und der Ionenpaar-Rekombination (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1659-1669 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: NMR Spectroscopic Studies on Kinetics and Thermodynamics of Reversible Dissoziation Reactions, IV: Tris(4-methoxyphenyl)methyl Isothiocyanate  -  Direct Observation and Complete Line Shape Analysis of Ionization and Ion Pair RecombinationThe thermodynamics and kinetics of the ionization of the title compound 1 in SO2 was investigated between 192-315 K by NMR spectroscopy. The dependence of the ratio of ions to the covalent form from the overall concentration (0.015-0.22 mol/l) allows to separate the ionization (ΔH10 = -3.65 kcal/mol, ΔS10 = -12.7 e. u.) and dissoziation equilibrium (ΔH20 = -3.82 kcal/mol, ΔS20 = -25.1 e. u.). Total line shape analysis (291-315 K) and direct equilibration (192-220 K) yield the activation parameters for the barrier from the covalent compound to the ion pair (ΔH1≠ = 12.5 kcal/mol, ΔS1≠ = -11.5 e. u.). The similarity of ΔS10 and ΔS1≠ is explained on the basis of similar solvatation of the transition state and the ion pair. The reason of the high enthalpy contribution to the barrier is discussed.
    Notes: Die Thermodynamik und Kinetik des Ionisationsgleichgewichtes der Titelverbindung 1 in SO2 wurde NMR-spektroskopisch bei Temperaturen zwischen 192 und 315 K untersucht. Die Abhängigkeit des Verhältnisses der Ionen zur kovalenten Form von der Gesamtkonzentration (0.015 bis 0.22 mol/l) erlaubt, das Ionisations- (ΔH10 = -3.65 kcal/mol, ΔS10 = -12.7 Clausius) vom Dissoziationsgleichgewicht (ΔH20 = -3.82 kcal/mol, ΔS20 = -25.1 Clausius) abzutrennen. Linien-formanalyse im Temperaturbereich von 291-315 K und direkte Äquilibrierungen bei 192 bis 220 K liefern die Aktivierungsparameter für die Barriere zwischen kovalenter Verbindung und Ionenpaar (ΔH1≠ = 12.5 kcal/mol, ΔS1≠ = -11.5 Clausius). Die Ähnlichkeit von ΔS10 und ΔS1≠ wird durch ähnliche Solvatation von Übergangszustand und Ionenpaar interpretiert. Die Ursache für den hohen Enthalpieanteil der Barriere wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110502
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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