ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Conformation of Protected Amino Acids, III. N. M. R. and I. R. Investigations of Boc-L-α-Amino AcidsZ,E-Isomerism of Boc-L-α-amino acids (Gly, Ala, Val, Leu, Phe, Ser, Sar) was studied by means of 1H and 13C n.m.r. spectroscopy as well as by means of i.r. spectroscopy at various temperatures in CDCl3. The special stabilization of the Z-conformation is explained by intramolecular (forming seven-membered rings) and intermolecular hydrogen bonds. The differences in enthalpy and entropy between the Z- and E-conformation of the particular amino acids are discussed.
Notes:
Das Auftreten von Z,E-Isomeren in Boc-L-α-Aminosäuren (Gly, Ala, Val, Leu, Phe, Ser, Sar) in CDCl3 wurde durch temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR- sowie IR-Spektroskopie untersucht. Die thermodynamische Stabilität der Z-Form wird durch intramolekulare (Bildung eines 7-Ringes) und intermolekulare Wasserstoffbrückenbindung gedeutet. Die Enthalpie- und Entropie-differenzen zwischen den Z- und E-Konformeren der einzelnen Aminosäuren werden diskutiert.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080704
Permalink