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    Springer
    Journal of molecular medicine 52 (1974), S. 216-221 
    ISSN: 1432-1440
    Keywords: α1-foetoprotein ; passive haemagglutination ; tumor antigens ; tumor immunology ; serological tumor diagnosis ; α1-Foetoprotein ; passive Hämagglutination ; Tumorantigene ; Tumorimmunologie ; serologische Tumordiagnostik
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die passive Hämagglutination für α1-Foetoprotein hat im „umgekehrten Verfahren“ mit Bindung von Anti-α1-Foetoprotein-IgG auf Hammelerythrocyten eine untere Nachweiskonzentration von 30 ng/ml. Alle Seren von 26 unausgewählten Patienten mit primärem Leberzellcarcinom zeigten Titer von 1:32 und höher. Titer von ≧1:4 wurden bei 142 Patienten mit anderen Carcinomen mit oder ohne Leber-metastasen in 28,2% und bei 238 Patienten mit anderen benignen Lebererkrankungen in 10,5–23,8% gefunden. Ein negatives Ergebnis in der passiven Hämagglutination schließt ein hepatozelluläres Carcinom mit großer Sicherheit aus; Titer von 1:4 bis 1:256 können bei gutartigen Lebererkrankungen, Hepatomen und anderen malignen Tumoren vorkommen. Titer von 1:512 und höher sprechen für ein primäres Leberzellcarcinom oder Teratoblastom. α1-Foetoprotein ist kein für primäre Leberzellcarcinome und Teratoblastome spezifisches, jedoch unter Berücksichtigung der enormen Konzentrations-unterschiede sehr charakteristisches Tumorantigen.
    Notes: Summary Passive haemagglutination for α1-foetoprotein was carried out in the reverse system coupling anti-α1-foetoprotein-IgG with bis-diazotized benzidine on sheep erythrocytes. The lowest concentration detectable in the serum was 30 ng/ml. All the sera of 26 unselected patients with primary liver cell carcinoma showed titers of 1:32 or higher. Titers of ≧1:4 were found in 142 patients with other carcinomas with or without liver metastases in 28.2% and in 238 patients with other benign liver diseases in 10.5% to 23.8%. A negative result in passive haemagglutination seems to eliminate the diagnosis of a hepatocellular cancer; titers between 1:4 and 1:256 occur in hepatomas and in other carcinomas as in benign liver diseases; titers of 1:512 or higher are typical for primary liver cell carcinoma. α1-foetoprotein is not a tumor antigen specific for primary liver cell carcinoma or teratoblastoma. Nevertheless, regarding the enormous difference in the concentration in controls, in patients with benign liver diseases, malignant tumors and primary liver cell carcinoma, it is a highly characteristic tumor antigen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
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    Springer
    Journal of molecular medicine 52 (1974), S. 222-232 
    ISSN: 1432-1440
    Keywords: α1-foetoprotein ; oncogenesis ; protein neosynthesis ; tumor antigens ; serological tumor diagnosis ; α1-Foetoprotein ; passive Hämagglutination ; Tumorantigene ; Tumorimmunologie ; serologische Tumordiagnostik
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung α1-Foetoprotein wurde aus acht primären Leberzellcarcinomen und drei weiteren α1-Foetoproteinbildenden Tumoren extrahiert. Quantitative Bestimmungen im Tumorgewebe und im Serum ergaben folgende Ergebnisse: 1. Die α1-Foetoproteinkonzentration im Tumorgewebe betragt zwischen 12 µg/g und 630 µg/g Feuchtgewicht. Bei gleichem histologischen Aufbau ist der α1-Foetoproteinspiegel in Primärtumor und Metastasen gleich. 2. Der Gesamt-α1-Foetoproteingehalt lag zwischen 0,8 mg und 1415 mg pro Tumor. 3. Die α1-Foetoprotein-Serumkonzentration zeigt eine doppeltlogarithmische Korrelation mit dem Tumorgewicht von 0,61, mit der α1-Foetoproteinkonzentration im Tumorgewebe von 0,69 und mit dem Gesamtgehalt von α1-Foetoprotein im malignen Gewebe von 0,90. 4. Eine klinisch für den Einzelfall verwertbare Beziehung besteht nur zwischen α1-Foetoprotein-Serumkonzentration und Gesamtgehalt von α1-Foetoprotein im Tumorgewebe; es ist nicht möglich von einer bekannten Serumkonzentration auf das Tumorgewicht oder die α1-Foetoproteinkonzentration im Tumorgewebe zu schließen. 5. Die Extrapolation auf die theoretisch immunologisch nachweisbaren Tumorgewichte ergab, daß Tumoren mit Gewichten zwischen 8 g und 335 g unter klinischen Bedingungen in der Doppeldiffusion im Serum entdeckt werden können. 6. Die zirkulierende Tumorantigenmenge ist 2,9–9,9mal größer als der α1-Foetoproteingehalt in malignen Geweben. 7. Acht kristalline α1-Foetoproteinpräparate, die aus dem Tumorgewebe, dem Plasma, Ascites und Pleurapunktat isoliert wurden, zeigten immunologisch bei der Prüfung mit 17 Anti-α1-Foetoprotein-Seren, die durch Immunisierung mit verschiedenen menschlichen foetalen, Tumor-, Hepatomserum-, Hepatomascites-und Hepatompleurapunktat-α1-Foetoproteinen gewonnen wurden, sowie mit Anti-Hunde-, -Rinder- und-Schweine-α1-Foetoprotein-Seren eine völlige Identität der antigenen Determinanten. Diese Ergebnisse sprechen gegen eine unterschiedliche Struktur der in malignen Geweben gebildeten mit den in biologische Flüssigkeiten ausgeschwemmten Tumorantigenen und für eine aktive α1-Foetoprotein-Elimination aus dem Tumorgewebe in das Serum.
    Notes: Summary α1-Foetoprotein was extracted from eight primary liver cell carcinomas and three other carcinomas with α1-foetoprotein synthesis. Quantitative measurements in human tissues and in biological fluids yielded the following results: 1. The α1-foetoprotein concentration in human tissue varied between 12 µg/g and 630 µg/g wet weight. When the histological aspect was similar, the α1-foetoprotein level in primary tumor tissue and in metastases was in the same range. 2. The total α1-foetoprotein content ranged from 0.8 mg to 1415 mg/tumor. 3. The α1-foetoprotein concentration in the serum showed a double logarithmic correlation of 0.61 with the tumor weight, of 0.69 with the α1-foetoprotein concentration in the tumor tissue and of 0.90 with the total α1-foetoprotein amount in malignant tissue. 4. In an individual patient there exists a good correlation between α1-foetoprotein concentration in the serum and total α1-foetoprotein content in the tumor tissue; on the other hand, in clinical diagnosis it is impossible to calculate the unknown tumor weight or the α1-foetoprotein concentration in malignant tissue from a given serum concentration of the tumor antigen. 5. It could be demonstrated by extrapolation to the immunologically detectable critical tumor weight that tumors should be found theoretically in double diffusion techniques in the serum under clinical conditions when the tumors reached weights between 8 g and 335 g. 6. The circulating amount of α1-foetoprotein is between 2.9 and 9.9 times higher than the tumor antigen content in the malignant tumor tissue. 7. Eight crystalline preparations of α1-foetoprotein isolated from tumor homogenate, plasma, ascites and pleural effusions of patients with hepatocellular carcinomas showed identical antigenic determinants proved by double diffusion with 17 antisera obtained by immunization of rabbits with different pure human α1-foetoprotein preparations isolated from foetal material, tumor extracts, plasma, ascites or pleural effusions and with antisera to dog, beef and pig α1-foetoprotein. These results suggests an active elimination of α1-foetoprotein from the tumor cells in the serum. It is likely that the tumor antigen synthetized in malignant tissue and the α1-foetoprotein secreted in biological fluids have identical structures.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 668-670 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Dicarboxylic Acid Esters, II. Reaction of 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofurans with Hydrazine and 1,2,3,6-Tetrahydropyridazine.  -  Synthesis of 3-Hydroxy-4-(2-hydroxyalkyl)-5-pyrazolcarboxylic Acid DerivativesIn contrast to the 5,6-dihydro-4H-pyran and furan dicarboxylic acid esters 1 and 4, 2,3-bis-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofurans 10a-c upon treatment with hydrazine do not yield the dihydrazides but undergo ring cleavage to the 3-hydroxy-4-(2-hydroxyalkyl)-5-pyrazolecarboxylic acid hydrazides 11a-c. Under mild conditions the intermediate ester 12a can be isolated. 12a as well as 11a, c can be hydrolyzed to the carboxylic acids 14a, b. Acyllactone rearrangement of the α-alkoxalyllactones 9a, d with hydrazine also yields the esters 12a, b. I.r. and n.m.r. data are discussed.
    Notes: Bei der Behandlung der 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofurane 10a-c mit überschüssigem Hydrazinhydrat entstehen, im Gegensatz zum Verhalten der analogen 5,6-Dihydro-4H-pyran- und Furandicarbonsäureester 1 und 4, nicht die entsprechenden Dihydrazide, sondern es tritt Ringöffnung zu den 3-Hydroxy-4-(2-hydroxyalky)-5-pyrazolcarbonsäure-hydraziden 11a-c ein. Unter schonenden Bedingungen läßt sich der 5-Pyrazolcarbonsäureester 12a isolieren. Sowohl 12a als auch 11a, c lassen sich zu den Carbonsäuren 14a, b verseifen. Die Ester 12a, b entstehen ebenfalls in einer Acyllacton-Umlagerung der α-Alkoxalyl-lactone 9a, d mit Hydrazin. Die IR- und NMR-Daten der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 721-724 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Dicarboxylic Acid Esters, III. Reaction of Dimethyl 4,5-Dihydro-2,3-furandicarboxylates with 1,2-Diamines.  -  Synthesis of 3-(5-Alkyl-2-2oxotetrahydro-3-furanylidene)-2-quinoxalinones, -2-pyrazinones, and -1,4-diazepine-2-onesTreatment of the dihydrofurandicarboxylic acid esters 4a-c with 1.2-diamines does not result in normal ester aminolysis but in ring cleavage followed by lactonization. According to the diamine used the quinoxalinones 14, 15a-c, the pyrazinones 11-c, and the diazepinones 16a, c are obtained. The independent synthesis of the compounds 11a, 14a, 15a by condensation of the different diamines with α-ethoxalyl-γ-butyrolactone as well as the tabulated i. r. and n. m. r. data confirm the proposed structures.
    Notes: Dihydrofurandicarbonsäureester vom Typ 4a-c reagieren mit 1,2-Diaminen nicht im Sinne einer normalen zweifachen Ester-Aminolyse, sondern unter Ringöffnung und anschließender Lactonisierung. Entsprechend dem eingesetzten Diamin erhält man die Chinoxalinone 14.15a-c, die Pyrazinone 11a-c sowie die Diazepinone 16a, c. Die unabhängigen Synthesen der jeweiligen Grundkörper 11a, 14a, 15a durch Kondensation der verschiedenen Diamine mit α-Äthoxalyl-γ-butyrolacton, wie auch die aufgeführten IR- und NMR-Daten bestätigen die angenommenen Strukturen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 969-974 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sugar-Siloxanes, II Synthesis of some Silicium-containing Sugar DerivativesSome sugar-silicium compounds have been synthesized by addition of methyldiethoxysilane to unsaturated monosaccharide derivatives. Among others the hitherto unknown compounds 6.7-Dideoxy-1.2;3.4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose (2) with a straight carbon chain and 3-O-acetyl-3-C-ethynyl-1.2;5.6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose (8b) as well as ethynediyl-3-C.3′-C-bis(3-O-acetyl-1.2;5.6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose) (9b) with branched carbon chains were used as starting materials. No addition, probably due to steric hindrance, was observed with 9b.
    Notes: Eine Reihe von Zucker-Siliciumverbindungen wurde durch Addition von Methyldiäthoxysilan an ungesättigte Monosaccharidderivate dargestellt. Als Ausgangsprodukte dienten unter anderen die bisher unbekannten Verbindungen 6.7-Didesoxy-1.2;3.4-di-O-isopropyliden-α-D-galakto-hept-6-enopyranose (2) mit unverzweigtem sowie 3-O-Acetyl-3-C-äthinyl-1.2;5.6-di-O-isopropyliden-α-D-allofuranose (8b) und Äthindiyl-3-C-.3′-C-bis-[3-O-acetyl-1.2;5.6-di-O-isopropyliden-α-D-allofuranose] (9b) mit verzweigtem Kohlenstoffgerüst. An die Verbindung 9b ließ sich, offenbar aus sterischen Gründen, kein Silan addieren.
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  • 8
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 929-934 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Dicarboxylic Acid Esters, I. Synthesis and Reactivity of 2-Methyl-3,4-dihydro-ZH-pyrano[2,3-d]pyridazines6-Methyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-5,6-dihydro-4H-pyrane (2a) reacts with hydrazine to give the dihydrazid 3 which can be converted to 2-niethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano [2,3-d]-pyridazine-5,8-dione (4) under elimination of hydrazine. Treatment of 4 with POCl3/pyridine yields the 5,8-dichloropyranopyridazine 5. The reactivity of this compound to nucleophilic agents is studied and discussed. I. r. and n. m. r. data are given.
    Notes: 6-Methyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-5,6-dihydro-4H-pyran (2a) setzt sich mit Hydrazinhydrat zum Dihydrazid 3 um, welches unter Hydrazinabspaltung in das 2-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyridazin-5,8-dion (4) übergeht. Durch Behandlung von 4 mit POCl3/Pyridin erhält man das 5,8-Dichlorpyranopyridazin 5, dessen Reaktivität gegenüber nucleophilen Agentien untersucht und diskutiert wird. Die IR- und NMR-Daten der erhaltenen Verbindungen werden aufgeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3533-3539 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic β-Enamino Esters, X. The Reactivity of Ethyl 2-Amino-3-quinolinecarboxylate against Isocyanates, Isothiocyanates, and Lactim EthersEthyl 2-amino-3-quinolinecarboxylate (6) cyclizes in the presence of catalytic amounts of alcoholic potassium hydroxide with the isocyanates 7a-d to yield the 2,4-dioxopyrimido-[4,5-b]quinolines 8a-d. Under similar conditions p-toluenesulfonyl isocyanate affords only the p-tosylurea 10, which does not undergo further ring closure in contrast to the phenylurea 4. Treatment of 6 with isothiocyanates (7e, f) leads to 2-thioxopyrimido[4,5-b]quinolines (8e, f). 6 reacts with diethyl malonate to give the benzo[b][1,8]naphthyridine 5. - Treatment of 6 with ∊-caprolactim methyl ether yields the azepino[1′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]quinoline 12 and condensation with 2-methoxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine gives the pyrimido[l′,2′:1,2]-pyrimido[4,5-b]quinoline 11. - I. r. and n. m. r. data are discussed.
    Notes: 2-Amino-3-chinolincarbonsäure-äthylester (6) cyclisiert in Gegenwart katalytischer Mengen alkoholischer Kaliumhydroxid-Lösung mit den Isocyanaten 7a-d zu 2,4-Dioxopyrimido-[4,5-b]chinolinen (8a-d). Mit p-Toluolsulfonylisocyanat wird lediglich der N-Tosylharnstoff 10 isoliert, der im Gegensatz zum Phenylharnstoff 4 nicht zum Pyrimido[4,5-b]chinolin cyclisiert werden kann. Mit den Isothiocyanaten 7e, f bilden sich analog die 2-Thioxopyrimido-[4,5-b]chinoline 8e, f. Aus 6 und Malonester erhält man das Benzo[b][1,8]naphthyridin 5.-6 reagiert mit ∊-Caprolactim-methyläther zu dem Azepino[l′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]chinolin 12 und mit 2-Methoxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin zum Pyrimido[l′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]-chinolin 11. - IR- und NMR-Daten werden diskutiert.
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  • 10
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 396 (1973), S. 212-216 
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Determination of Molecular Weights by Gel Chromatography of Oligoimidoamides of Phosphoric Acid.Oligoimidoamides of phosphoric acid were eluted with nonionic water on a Sephadex LH-20 column. The measured distribution coefficient of the oligoimidoamides of phosphoric acid was independent of sample concentration and pH of the eluent. Andrews equation was obeyed: a linear relation exist between elution volume and logarithm of molecular weight both cyclic and acyclic oligoimidoamides of phosphoric acid.
    Notes: Oligoimidophosphorsäureamide wurden von Sephadex LH-20-Gel-Säulen mit entionisiertem Wasser eluiert. Ihr gemessener Verteilungskoeffizient ist von der Konzentration der aufgegebenen Probe und vom pH des Eluenten unabhängig. Die Gleichung von Andrews wird befolgt: es besteht ein linearer Zusammenhang zwischen dem Elutionsvolumen und dem Logarithmus des Molekulargewichts sowohl für cyclische als auch acyclische Oligoimidophosphorsäureamide.
    Additional Material: 3 Ill.
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