ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thermolabile Hydrocarbons, VII: meso- and DL-3,4-Di(1-cyclohexen-1-yl)-2,2,5,5-tetramethylhexaneThe structure of the thermolabile hydrocarbon meso-3,4-di(1-cyclohexen-1-yl)-2,2,5,5-tetramethylhexane, meso-2 (t1/2 = 1 h at ≍ 210°C), was determined by X-ray analysis. In addition structure and strain energies of both diastereomers 2 were obtained by force field calculations (Allinger Force Field 1971). meso-2 has in agreement with its 13C NMR spectrum an anti-conformation in the solid and gaseous state and in solution. For DL-2 the preferred conformation is predicted to be gauche-1 (cf. Fig. 2). Force field calculations for various conformations of both diastereomers of 2 and their comparison with analogous calculations for meso- und DL-3,4-dicyclohexyl-2,2,5,5-tetramethylhexane (1) allow an interpretation of the factors determining the conformational situation.
Notes:
Die Struktur des thermolabilen Kohlenwasserstoffs meso-3,4-Di(1-cyclohexen-1-yl)-2,2,5,5-tetramethylhexan, meso-2 (t1/2 = 1 h bei ≍ 210°C), wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Nach der Kraftfeldmethode (Allinger-Kraftfeld 1971) wurden Struktur- und Spannungsenergie von beiden Diastereomeren 2 berechnet. In Einklang mit den 13C-NMR-Spektren besitzt meso-2 unabhängig vom Aggregatzustand die anti-Konformation, während für DL-2 die gauche-1 Vorzugskonformation (s. Abb. 2) vorausgesagt wird. Die Kraftfeldrechnungen für verschiedene Konformationen der Diastereomeren 2 und ihr Vergleich mit den entsprechenden Rechnungen für meso- und DL-3,4-Dicyclohexyl-2,2,5,5-tetramethylhexan(1) gestatten eine Diskussion der konformationsbestimmenden Faktoren.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111204
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