ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bei der Glucosidierung des Benzimidazolonylenquecksilbers mit Acetobromglucose in siedendem Benzol entsteht das N-Glucosid 2, welches durch Behandeln mit Diphosphorpentasulfid in das N-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-benzimidazolthion übergeführt werden kann. Durch Kochen von Benzimidazolon mit Acetobromglucose und Silbercarbonat in Toluol erhält man das O-Glucosid 4 neben wenig N-Glucosid 2. Das O-Glucosid 4 lagert sich beim Kochen mit Quecksilber(II)-bromid in Benzol teilweise zum N-Glucosid 2 um. Die Umsetzung von N,N′-Bis-(trimethylsilyl)-benzimidazolon und Acetobromglucose in siedendem Benzol bei Gegenwart von Quecksilber(II)-bromid und Quecksilberoxid liefert das N-Glucosid 2. Das N,N′-Diglucosid 3 läßt sich aus N,N′-Bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-dihydro-benzimidazol durch Oxydation mit Selendioxid in Acetanhydrid darstellen.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120216
Permalink