ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
ö-Halogen-ö-(phenylhydrazono)acetophenones (6a-I) with electron-withdrawing substituents in the acetophenone moiety react with 3-amino-4H-1,2,4-triazole (2) to form monocyclic substitution products, ö-(3-amino-1,2,4-triazol-4-yl)-ö-(phenylhydrazono)acetophenones (7a-1). The latter yield bicyclic 3-aroyl-1-aryl-1H-[1,2,4]triazolo[3,4-c]-1,2,4-triazoles (8a-1). With 5-amono-3-methyl-1H-pyrazole (14) or 5-aminotetrazole (19) instead of 2, the reaction takes another course in each case. The differing reaction pathways are discussed by means of X-ray analysis and molecular modelling.
Notes:
ö-Halogen-ö-(phenylhydrazono)acetophenone (6a-1), die im Acetophenon-Teil elektronenanziehende Substituenten tragen, reagieren mit 3-Amino-4H-1,2,4-triazol (2) zu monocyclischen Substitutionsprodukten, den ö-(3-Amino-1,2,4-triazol-4-yl)-ö-(phenylhydrazono)acetophenonen (7a-1). Letztere liefern glatt die bicyclischen 3-Aroyl-1-aryl-1H-[1,2,4]triazolo[3,4-c]-1,2,4-triazole (8a-1). Mit 5-Amino-3-methyl-1H-pyrazol (14) und 5-Aminotetrazol (19) anstelle von 2 nimmt die Reaktion jeweils einen anderen Verlauf. Die unterschiedlichen Reaktionswege werden anhand von Röntgenstrukturanalysen und Molecular Modelling diskutiert.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200614
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