ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Activation of Organic Compounds by Introduction of Transition-metal Atoms, VII1). Coupling of Organocopper Compounds of KetazinesKetazines containing a methyl or a methylene group in the α-position to one of the CN-double bonds [2,3-diazapentadiene-1,3] can be metalated at these positions with lithium-diisopropylamide. The resulting azine-lithium compounds react at -50° with copper(I)-chloride to give the corresponding organocopper compounds which on warming to 0-20° decompose to bisazines, derivatives of 2,3,8,9-tetraaza-1,3,7,9-decatetraenes. Since hydrolytic cleavage of bisazines leads smoothly to 1,4-diketones, this bisazine-synthesis provides a new synthetic approach to 1,4-diketones.
Notes:
Ketazine, die in α-Stellung zu einer der beiden CN-Doppelbindungen eine Methyl- oder Methylengruppe besitzen [2,3-Diaza-pentadiene-(1.3)], lassen sich mit Lithium-diisopropylamid an diesen Gruppen metallieren. Die Azin-lithium-Verbindungen reagieren bei -50° mit Kupfer(I)-chlorid zu entsprechenden Kupferorganylen, die sich beim Erwärmen auf 0-20° unter Bildung von Bisazinen, Derivaten des 2.3.8.9-Tetraaza-decatetraens-(1.3.7.9), zersetzen. Da die hydrolytische Spaltung der Bisazine glatt zu 1.4-Diketonen führt, eröffnet diese Bisazin-Synthese einen neuen Zugang zu dieser Stoffgruppe.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310106
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