ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Arbeit befaßt sich mit den Nebenalkaloiden aus Lobelia inflata, die aus wäßrig-salzsaurer Lösung nicht mit Chloroform ausschüttelbar sind. Allein in dem stärker basischen Anteil dieser Nebenalkaloide läßt sich aus den Kurven von Craig-Verteilungen zwischen salzsaurer Kochsalzlösung und Chloroform bzw. Chloroform/Butanol die Gegenwart von mindestens 30 Nebenalkaloiden erkennen. - Von diesen werden 7 rein dargestellt und durch kristallisierte Salze und Derivate charakterisiert. Von 6 dieser Alkaloide wird die Konstitution aufgeklärt. Es handelt sich bei den neuen Nebenalkaloiden wie bei den Hauptalkaloiden z. Tl. um in 2.6-Stellung durch die Reste—CH2—CHOH—C6H5, —CH2—CHOH—CH2—CH3 und —CH2—CHOH—CH3 disubstituierte Piperidine, deren Bildung verständlich wird, wenn man annimmt, daß in der Pflanze Glutardialdehyd und Methylamin (oder Ammoniak) mit den β-Ketosäuren Benzoyl-, Propionyl- und Acet-essigsäure zu den entsprechenden symmetrischen und unsymmetrischen Diketonen reagieren, die weiter zu den natürlichen Alkaloiden reduziert werden. Neben beidseitig werden auch einseitig in 2-Stellung durch die Reste —CH2—CHOH—C6H5 und —CH2—CHOH—CH2—CH3 substituierte Piperidine gefunden, deren Bildung sich in analoger Weise verstehen läßt, wenn man annimmt, daß Δ1-Piperidein mit Benzoyl- bzw. Propionyl-essigsäure zu in 2-Stellung substituierten Piperidinen reagiert, deren Keto-Gruppe dann weiter reduziert wird. Diese einseitig substituierten Piperidine könnten auch Zwischenprodukte bei der Biogenese der in 2.6-Stellung disubstituierten Piperidine sein. - Für die Lobelia-Alkaloide wird eine neue Nomenklatur vorgeschlagen.
Additional Material:
7 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576080111
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