ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Regio- and Stereoselectivity of the Metal-induced Ring Opening of Di- and Tetramethylspiro[2.4]-hepta-4,6-dienesMetal-induced ring opening of spiro[2.4]hepta-4,6-dienes was investigated using nickel, molybdenum, and iron carbonyls for 1,1-dimethyl- (4), 1,1,2,2-tetramethyl- (5), and the E- and Z-isomers of 1,2-dimethylspiro[2.4]hepta-4,6-diene (6). The reactions partially yielded labile product mixtures and therefore caused difficulties towards a clear interpretation of the results. While the products obtained with molybdenum and nickel carbonyls suggest a normal opening of the sterically less hindered cyclopropane bond and retention of configuration, the complexes found with iron carbonyls indicate a new, hitherto not observed reaction course involving cleavage of the exo-CC bond of the cyclopropane ring without retention of configuration.
Notes:
Die Regio- und Stereoselektivität der metallinduzierten Ringöffnung von Spiro[2.4]hepta-4,6-dienen wurde mit Nickel-, Molybdän- und Eisencarbonylen an 1,1-Dimethyl- (4), 1,1,2,2-Tetramethyl- (5) sowie an den E- und Z-Isomeren des 1,2-Dimethylspiro[2.4]hepta-4,6-diens (6) untersucht. Die Umsetzungen ergaben teilweise labile Produktgemische, die eine klare Interpretation der Resultate erschweren. Während die mit Molybdän- und Nickelcarbonylen erhaltenen Produkte auf eine normale Öffnung der sterisch weniger gehinderten Dreiringbindung und Konfigurationserhalt schließen lassen, geben die mit Eisencarbonylen gefundenen Komplexe Hinweis auf einen neuen, bisher nicht beobachteten Reaktionsverlauf über eine Öffnung der exo-CC-Bindung des Cyclopropansystems, die ohne Konfigurationserhalt verläft.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180614
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