ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diastereoselectivity of the CC Bond Formation Reaction of Cyclic RadicalsSolvomercuration and reductive CC bond formation reaction of cyclopentene, dihydrofuran, cyclohexene, and dihydropyran with alkenes 4 yield products 9 - 16. In these reactions the formation of trans-isomers predominantes (Tables 1 - 3). The stereoselectivity increases with decreasing reactivity of alkenes 4 and is greater with five-membered than six-membered rings. Dihydrofuran reacts with methyl acrylate to give trans-and cis-Isomers 11f and 12f in a 93:7 ratio (Table 2). In contrast, norbornene yields only the exo, cis-isomer 21.
Notes:
Solvomercurierung und anschließende reduktive CC-Verknüpfung von Cyclopenten, Dihydrofuran, Cyclohexen und Dihydropyran mit Alkenen 4 liefern die Produkte 9 - 16, wobei die Bildung der trans-Isomeren überwiegt (Tab. 1 - 3). Die Stereoselektivität steigt mit abnehmender Reaktivität der Alkene 4 sowie beim Übergang vom Sechsring zum Fünfring an. Aus Dihydrofuran und Acrylsäure-methylester entstehen die trans-und cis-Isomeren 11f und 12f im Verhältnis 93:7 (Tab. 2). Im Gegensatz dazu reagiert Norbornen ausschließlich zu dem exo, cis-Isomeren 21.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170610
Permalink
