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    Teilsubstituierte Tetrazene (Me3E)nN4H4 - n (E = Si, Ge, Sn): Darstellung, Charakterisierung und Thermolyse (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2886-2899 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Partially Substituted Tetrazenes (Me3E)nN4H4 - n (E = Si, Ge, Sn): Preparation, Characterization, and Thermolysis1)Partially substituted tetrazenes (Me3E)nN4H4 - n (E = Si, Ge, Sn) can be prepared by protolysis of higher substituted tetrazenes (Me3E)oN4H4 - o (O 〉 n) or by silylation, germylation, or stannylation of lower substituted tetrazenes (Me3E)mN4H4 - m (m 〈 n). The obtained tetrazenes (Tab. 1) are colorless compounds; they have 2-tetrazene constitution, and trans-tetrazene configuration. The tetrazene (Me3Si)2N  -  N = N  -  NHX (X = H or GeMe3) isomerize by heating in dilute solution into (Me3Si)XN  -  N = N  -  NH(SiMe3). The thermolysis of (Me3Si)2N  -  N = N  -  NH(SiMe3) leads mainly to Me3SiN3 and (Me3Si)2NH (t140°C1/2140°C = 3/4 h), of (Me3Si)2N  -  N = NH2 to Me3SiN3 and Me3SiNH2 (concentrated solution; t140°C1/240°C ca. 1/4 h), and of (Me3Si)HN  -  N = N  -  NH(SiMe3) to N2 and (Me3Si)2N  -  NH2 (dilute solution; t140°C1/2140°C 〉 1 h) or to NH3 and (Me3Si)2NH (concentrated solution; t140°C1/2 〈 1 h).
    Notes: Teilsubstituierte Tetrazene (Me3E)nN4H4 - n (E = Si, Ge, Sn) können durch Protolyse höher substituierter Tetrazene (Me3E)oN4H4 - o (O 〉 n) oder durch Silylierung, Germylierung bzw. Stannylierung niedriger substituierter Tetrazene (Me3E)mN4H4 - m (m 〈 n) dargestellt werden. Die gewonnenen Tetrazene (Tab 1) sind farblose Verbindungen: sie haben 2-Tetrazen-Konstitution und trans-Tetrazen-Konfiguration. Die Tetrazene (Me3Si)2N  -  N = N  -  NHX (X = H oder GeMe3) isomerisieren sich in verdünnter Lösung beim Erhitzen in (Me3Si)XN  -  N = N  -  NH(SiMe3). Die Haupttermolyse von (Me3Si)2N  -  N = N  -  NH(SiMe3) führt zu Me3SiN3 und (Me3Si)2NH (t140°C1/2140°C = 3/4 h), von (Me3Si)2 (Me3Si)2N  -  N = NH2 zu Me3SiN3 und Me3SiNH2 (konzentrierte Lösung; t140°C1/240°C ca. 1/4 h) und von (Me3Si)HN  -  N = N  -  NH(SiMe3) zu N2 und (Me3Si)2N  -  NH2 (verdünnte Lösung; t140°C1/2140°C 〉 1 h) oder zu NH3t140°C und (Me3Si)2NH (Konzentrierte Lösung; t140°C1/2140°C 〈 1 h).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170910
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
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    Vierfach substituierte Tetrazene (Me3E)2N—N = N—N(EMe3)2 (E = Si, Ge, Sn): Darstellung, Charakterisierung und Zersetzung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2718-2729 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetrasubstituted Tetrazenes (Me3E)2N—N = N—N(EMe3)2 (E = Si, Ge, Sn): Preparation, Characterization, and DecompositionTetrakis(trimethylsilyl)tetrazene (1) is formed in almost quantitative yield by the catalytic dimerization of bis(trimethylsilyl)diazene with silicon tetrafluoride. The tetrazene N4H4, obtained as a result of protolysis of 1 with trifluoroacetic acid, is converted quantitatively into tetrakis-(trimethylgermyl)tetrazene (2) and tetrakis(trimethylstannyl)tetrazene (3) by Me3ENR2 (E = Ge, Sn). The colourless, crystalline tetrazenes 1-3 have 2-tetrazene constitution, trans-configuration and planar conformation of E4N4-skeleton. The thermolysis of the tetrazenes above 100-150°C occurs under nitrogen evolution mainly into (Me3Si)2NH for 1, (Me3Ge)4N2 for 2, and a mixture of (Me3Sn)3N and (Me3Sn)2 for 3. The tetrazenes 1 and 2 photolyse easily to (Me3E)3N and Me3EN3, whereas 3 reacts by photolysis to form (Me3Sn)3N, (Me3Sn)2, and N2.
    Notes: Tetrakis(trimethylsilyl)tetrazen (1) entsteht in fast quantitativer Ausbeute durch katalytische Dimerisierung von Bis(trimethylsilyl)diazen mit Siliciumtetrafluorid. Das aus 1 durch Protolyse mit Trifluoressigsäure erhältliche Tetrazen N4H4 läßt sich mittels Me3ENR2 (E = Ge, Sn) quantitativ in Tetrakis(trimethylgermyl)tetrazen (2) sowie Tetrakis(trimethylstannyl)tetrazen (3) umwandeln. Die farblosen, kristallisierten Tetrazene 1-3 haben 2-Tetrazen-Konstitution, trans-Konfiguration sowie planare Konformation des E4N4-Gerüsts. Die Thermolyse der Tetrazene oberhalb von 100-150°C führt unter Stickstoffentwicklung hauptsächlich zu (Me3Si)2NH im Falle von 1, (Me3Ge)4N2 im Falle von 2 sowie einem Gemisch von (Me3Sn)3N und (Me3Sn)2 im Falle von 3. Die Tetrazene 1 und 2 photolysieren rasch in (Me3E)3N und Me3EN3, während 3 photolytisch in (Me3Sn)3N, (Me3Sn)2 und N2 übergeht.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120740
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Vierfach substituierte Tetrazene (Me3E)2N—N=N—N(EMe3)2 (E=Si, Ge, Sn): Reaktivität (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2916-2927 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetrasubstituted Tetrazenes (Me3E)2N—N=N—N(EMe3)2 (E=Si, Ge, Sn): ReactivityBy Substitution of the silyl, germyl, or stannyl groups, (Me3Si)2N—N=N—N(SiMe3)2 (1) reacts with variable amounts of trifluoroacetic acid to form (Me3Si)4-nN4Hn, (Me3Ge)2N—N=N—N(GeMe)2 (2) with variable amounts of methanol to form (Me3Ge)4-nN4Hn, and (Me3Sn)2N—N=N—N(SnMe3)2 (3) with variable amounts of trimethylchlorosilane to give (Me3Sn)4-nN4(SiMe3)n (n = 1-4). The reaction of 1 with benzenesulfonyl isocyanate leads by substitution and cyclization to silylated 5-hydroxytetrazole 12. Substitution in connection with thermolysis of the substitution products formed is found in the reaction of 1 with methanol, aluminium chloride, or nitrosyl chloride and in the reaction of 3 with trimethylstannane, acetone, or nitrosobenzene. By oxidation of 1 with chlorine, bromine, or p-benzoquinone and of 3 with p-benzoquinone or oxygen, all tetrazene nitrogen is evolved. The reduction of 1 with hydrogen or alkali metals leads to nitrogen and (Me3Si)2NH or (Me3Si)2NM.
    Notes: Unter Substitution der Silyl-, Germyl- bzw. Stannylgruppen reagieren (Me3Si)2 N—N=N—N-(SiMe3)2 (1) mit variablen Mengen Trifluoressigsäure zu (Me3Si)4-nN4Hn, (Me3Ge)2 N—N=N—N-(GeMe3)2 (2) mit variablen Mengen Methanol zu (Me3Ge)4-nN4Hn und (Me3Sn)2 N—N=N—N-(SnMe3)2 (3) mit variablen Mengen Trimethylchlorsilan zu (Me3Sn)4-nN4 (SiMe3)n (n = 1-4). Die Reaktion von 1 mit Benzolsulfonylisocyanat führt unter Substitution und Cyclisierung zu einem silylierten 5-Hydroxytetrazol 12. Substitution, verbunden mit einer Thermolyse des gebildeten Substitutionsproduktes, wird im Falle der Umsetzung von 1 mit Methanol, Aluminiumchlorid und Nitrosylchlorid bzw. von 3 mit Trimethylstannan, Aceton und Nitrosobenzol beobachtet. Durch Oxidation von 1 mit Chlor, Brom und p-Benzochinon bzw. von 3 mit p-Benzochinon und Sauerstoff wird der gesamte Tetrazenstickstoff freigesetzt. Die Reduktion von 1 mit Wasserstoff bzw. Alkalimetallen M führt zu Stickstoff sowie (Me3Si)2NH bzw. (Me3Si)2NM.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130909
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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