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  • 1
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    A highly unusual condensation reaction between 3-chloro-3-methyl-2-butanone and lithium diisopropylamide (1985)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 50 (1985), S. 2993-2995 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00216a037
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Diastereomere Isochromane aus erythro- und threo-3-Hydroxy-2,-diarylpropionsäure-methylester (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 274-284 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diastereomeric Isochromans from erythro-and threo- Methyl 3-Hydroxy-2,3-diarylpropionatesThe reaction of the 3-hydroxyesters erythro- and threo-1a, b and threo-1c with paraformaldehyde and methanolic sulfuric acid at room temperature has been investigated. At the highest acidity used the cyclization of 1a, b proceeds stereospecifically to form the isochromans trans- and cis-8a, b in 51-77% yields. With erythro-and threo-1b reduction in the concentration of both the acid and paraformaldehyde inhibits the cyclization, which in the case of thero-1b is accompanied by a competing O-methylation to threo-4b. The ether formation also occurs by the action of methanol and sulfuric acid only. When the acidity of the reaction mixture is further diminished threo-1b does not react, whereas threo-1c is O-methylated. The relative configurations of all the newly synthesized compounds and the preferred conformations of most of them are assigned by spectral or chemical means.
    Notes: Das Verhalten der 3-Hydroxyester erythro- und threo-1a, b sowie threo-1c unter der Einwirkung von Paraformaldehyd und methanolischer Schwefelsäure bei Raumtemperatur wurde untersucht. 1a, b werden bei der stärksten angewandten Acidität stereospezifisch mit Ausbeuten von 51-77% zu den Isochromanen trans- und cis-8a, b cyclisiert. Bei erythro-und threo-1b hemmt eine Konzentrationsabnahme an Säure sowie an Paraformaldehyd die Cyclisierung, im Falle von threo-1b begleitet von konkurrierender O-Methylierung zu threo-4b. Letztere erfolgt auch - auf die für Ätherbildung übliche Weise - unter alleiniger Einwirkung von Methanol und Schwefelsäure. Bei weiter herabgesetzter Acidität des Reaktionsgemisches reagiert threo-1b nicht, dagegen wird threo-1c O-methyliert. Die relative Konfiguration aller und die bevorzugten Konformationen der meisten neusynthetisierten Verbindungen werden auf spektroskopischem oder chemischem Wege bestimmt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090128
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Heterocyclen mit Isochinolin-Gerüst aus β-Aminosäuren, 2. Stereospezifische Synthesen von (±)-6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolinen und ihren Derivaten (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2601-2610 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Isoquinoline-type Heterocycles from β-Amino Acids, 2. Stereospecific Syntheses of (±)-6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)-1.2.3.4-tetrahydroisoquinolines and their DerivativesMethyl (±)-3-amino-2.3-diarylpropionates (1) yield under the conditions of the Pictet-Spengler reaction 6.7-dialkoxy-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)-1.2.3.4-tetrahydroisoquinolines (2). The cyclization proceeds stereospecifically both in the erythro- and threo-series. Reduction of the trans- and cis-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)tetrahydroisoquinolines with lithium aluminium hydride leads to the corresponding 4-hydroxymethyl derivatives (3). According to n. m. r. studies, the 3-aryl-4-(methoxycarbonyl)tetrahydroisoquinolines in deuteriochloroform solution exist in a half-chair conformation with equatorial-pseudoequatorial substituents at C-3 and C-4 for the trans- and pseudoaxial methoxycarbonyl group for the cis-forms. In the trans-4-hydroxymethyl derivatives the substituents at C-3 and C-4 have axial-pseudoaxial orientation, whereas in the cis-compounds the hydroxymethyl group is pseudoaxial. In these cases the preferred conformations are stabilized by intramolecular OH…N bond formation.
    Notes: (±)-3-Amino-2.3-diaryl-propionsäure-methylester (1) liefern unter den Bedingungen der Pictet-Spengler-Reaktion 6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline (2). Der Ringschluß vollzieht sich stereospezifisch sowohl in der erythro- als auch in der threo-Reihe. Die trans- und cis-3-Aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline werden mit Lithiumalanat zu den jeweiligen 4-Hydroxymethyl-Derivaten (3) reduziert. Nach den NMR-Spektren besitzen die 3-Aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline in Deuteriochloroform eine Halbsessel-Konformation mit äquatorial-pseudoäquatorialen Substituenten am C-3 und C-4 in der trans- bzw. mit pseudoaxialer Methoxycarbonylgruppe in der cis-Reihe. Bei den trans-4-Hydroxymethyl-Derivaten liegen die gleichen Substituenten axial-pseudoaxial, in der cis-Reihe liegt die Hydroxymethylgruppe pseudoaxial vor. In den beiden letztgenannten Fällen sind die bevorzugten Konformationen durch die innere OH…N-Bindung stabilisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040829
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Heterocyclen mit Isochinolin-Gerüst aus β-Aminosäuren, 1 Synthese, Konfiguration und Konformation von (±)-6.7-Dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-(und hydroxymethyl)-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolinen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1347-1355 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Isoquinoline-type Heterocycles from β-Amino Acids, 1. Synthesis, Configuration and Conformation of (±)-6,7-Dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxy-carbonyl(and hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinesWhen the methyl esters of (±)-3-amino-2,3-diarylpropionic acids (1) are heated with formaldehyde solution and formic acid, the corresponding 6,7-dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (2) are formed. The reaction proceeds stereospecifically and with high yields only in the case of the erythro-aminoesters. Reduction of trans-4-methoxycarbonyltetrahydroisoquinolines with lithium aluminium hydride leads to 4-hydroxymethyltetrahydroisoquinolines (3).  -  N.m.r. studies indicate the trans-2-trans-3-aryl-4-methoxycarbonyltetrahydroisoquinolines existing in benzene or CDCl3 predominantly in a half-chair conformation with equatorial-pseudoequatorial substituents at C-3 and C-4. In the cis-isomers the methoxycarbonyl group is pseudoaxial. In the trans-4-hydro-xymethyltetrahydroisoquinolines the substituents at C-3 and C-4 assume axial-pseudoiaxial orientations owing to intramolecular OH…N hydrogen bond formation.
    Notes: Methylester der (±)-3-Amino-2.3-diaryl-propionsäuren (1) liefern beim Erhitzen mit Formalin und Ameisensäure 6.7-Dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline (2). Die Umsetzung verläuft stereospezifisch und mit hohen Ausbeuten nur, wenn man von den erythro-Aminoestern ausgeht. Die trans-4-Methoxycarbonyl-tetrahydroiso-chinoline lassen sich mit Lithiumalanat zu Hydroxymethyl-tetrahydroisochinolinen (3) reduzieren.  -  Nach den NMR-Spektren liegen die trans-2-Methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline in Benzol oder Deuterochloroform vornehmlich in der Halbsessel-Konformation mit äquatorial-pseudoäquatorialen Substituenten an C-3 und C-4 vor. In den cis -Isomeren ist die Methoxycarbonylgruppe pseudoaxial. Bei den trans-4-Hydroxymethyl-tetrahydroisochinolinen sind die gleichen Substituenten infolge der inneren OH…N-Brücke axial-pseudoaxial gelagert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030506
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
    Electronic Resource
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    Diastereomere (±)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-[3.4-methylendioxyphenyl]-propionsäure-methylester und deren Überführung in trans- und cis-6.7-Methylendioxy-3-phenyl-4-methoxycarbonyl- isochromane (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1400-1407 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Methyl Esters of the Diastereomeric (±)-3-Hydroxy-2-(3.4-methylendioxyphenyl)-3-phenylpropionic Acids and their Cyclization to trans- and cis-4-Methoxycarbonyl-6.7-methylendioxy-3-phenylisochromansPerkin as well as Ivanov reactions are applied during the synthesis of the diastereomeric hydroxy esters 2. The latter with threo-2 predominant are obtained also when the amino esters erythro- and threo-3 are diazotized. Ring closure of the hydroxy esters erythro- and threo-2 to the corresponding isochroman derivatives trans- and cis-5 occurs, with or without configurational change, depending on the method used. The configurations and preferred conformations of the compounds studies are assigned on the basis of their n. m. r. spectra.
    Notes: Die diastereomeren Hydroxyester 2 werden nach Perkin und nach Ivanov synthetisiert. Bei der Diazotierung der Aminoester erythro- und threo-3 wird neben erythro-2 vorwiegend threo-2 isoliert. Der Ringschluß der Hydroxyester erythro- und threo-2 zu den Isochroman-Derivaten trans- und cis-5 verläuft je nach der Methode mit nachweisbarer oder ohne nachweisbare Konfigurationsänderung. Die Konfigurationen und bevorzugten Konformationen der untersuchten Verbindungen werden den NMR-Spektren entnommen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040508
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
    Electronic Resource
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    Synthese und Konfigurationsbestimmung diastereomerer 9-Methylcarbazole (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 150-161 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Configuration of Diastereomeric 9-Methylcarbazole CompoundsA synthetic route including Reformatsky and Curtius reactions has been used for the preparation of the diastereomeric ß-hydroxyesters 1a, b, hydroxyhydrazides 4a, b, oxazolidones 6a, b and 8c-e, amino alcohols 7a -e and some related compounds in good yields. The relative configurations of 1a, b have been determined by a thin-layer chromatographic method. The configuration and conformation of the diastereomeric carbazole derivatives have been studied by1H-NMR and IR spectroscopy.
    Notes: Es wurden Reformatsky- und Curtius-Reaktionen von Carbazol-Derivaten untersucht, wobei mit guten Ausbeuten diastereomere ß-Hydroxydrazide, 4a b, Oxyzolidone 6a b und 8c-e,ß -Aminoalkohole 7a-e wie auch einige verwandte Verbindungen erhalten wurden. Die Konfigurationen von 1a, b wurden mit einer dünnschichtchromatographischen Methode be-stimmt. Konfiguration und Konformation der Diastereomeren wurden .1H-NMR- und IR-spektroskopisch ermittelt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790203
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
    BibTip Others were also interested in ...
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