ISSN:
1438-2385
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung An 132 gesättigten und ungesättigten Aldehyden wurden systematische Untersuchungen über die Beziehungen zwischen Struktur und Geruchsqualität durchgeführt. Generell ergab sich, daß die Geruchsnote mit zunehmender C-Zahl sich von grün, biskuitartig oder bittermandelartig zu seifig, fruchtig oder metallisch entwickelte. Für Verbindungen mit etherischem Geruch wurde gezeigt, daß mindestens ein Teil des Moleküls eine sphärische Form besitzen muß. Ein anderer Teil des Moleküls kann eine gestreckte Alkylkette sein. Fettiger Geruch trat bevorzugt bei Aldehyden mit mindestens 7 C-Atomen auf, ferner unabhängig von der Kettenlänge bei allen 3(E)-Alkenalen, denen weitere funktionelle Gruppen fehlten. Seifiger Geruch trat bei langkettigen Verbindungen zwischen 8 und 14 C-Atomen auf. Metallischer Geruch trat ebenfalls bei—meist langkettigen und unverzweigten—Verbindungen auf. Doppelbindungen waren entweder mit der funktioneilen Gruppe konjugiert oder befanden sich in einer weit von der funktioneilen Gruppe entfernten Position. Beiα, β-ungesättigten Aldehyden mitE- bzw.Z-Geometrie trat metallischer Geruch ab 9 bzw. 12 C-Atomen in der Kette auf. Biskuitartiger Geruch trat bei ungesättigten Aldehyden mit maximal 9 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in Position 4 oder 5 auf. Die Doppelbindung konnte auch Bestandteil eines aromatischen Ringes sein. Ihre Geometrie war nicht entscheidend, auch der biskuitartige Geruch vonZ-A1kenalen höher bewertet wurde. Es wird ein bipolarer Kontakt mit dem Rezeptor angenommen. Apfelartiggrüner Geruch trat bei gesättigten Aldehyden und 2(E)-, 2(Z)-oder 3(Z)-Alkenalen mit maximal 7 Kohlenstoffatomen auf. Bei ungesättigten Aldehyden mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen in der Kette änderte sich der Geruch je nach Lage und Geometrie der Doppelbindung: Wenn weder die Voraussetzungen für biskuitartigen Geruch, noch für LHF gegeben waren, dann traten bei Z-Alkenalen gurkenartig-grüne und beiE-Alkenalen fruchtige Geruchsnoten in den Vordergrund. Linolenic hardening flavour (LHF) war mit außerordentlich niedrigen Schwellenwerten verbunden und trat bei allen untersuchten 6(E)-Alkenalen und 6-Heptenal auf. Fruchtiger und blumiger Geruch wurde bei einer Reihe von Verbindungen beobachtet. Vorwiegend fruchtig waren gesättigte Aldehyde mit endständigen Cycloalkylgruppen. Blumige Qualitäten traten nur bei Alkanalen mit endständigen cyclischen Resten undZ-Alkenalen mit mehr als acht C-Atomen auf. Bittermandelartiger Geruch trat bei Benzaldehyd und Derivaten mit ringständigen Alkylgruppen, anderenα, β-ungesättigten Aldehyden und einigen gesättigten Aldehyden auf. Nußartiger Geruch trat nur bei 2(Z)-Alkenalen mit 7–10 Kohlenstoffatomen und, weniger ausgeprägt, bei 2(E)-Nonenal auf.
Notes:
Summary One hundred and thirty-two saturated and unsaturated aldehydes were investigated for relations between structure and odour quality. In general, the odour developed with increasing carbon number from green, biscuit-like or bitter-almond-like to soapy, fruity or metallic. For compounds with an ether-like odour a spherical shape of at least one part of the molecule is essential; the other part can be linear. Fatty odour was exhibited mainly by aldehydes with at least 7 carbon atoms, and also, independent of chain length, by 3(E)-alkenals without additional functional groups. Soapy odour was typical for aldehydes with 8–14 carbon atoms. Compounds with long chains also exhibited metallic odour. Double bonds were either conjugated with the carbonyl group or at a distance from the functional group.α, β-unsaturated aldehydes withE orZ geometry exhibited a metallic odour in compounds with 9 or 12 carbon atoms, respectively. Biscuit like odour was found in unsaturated aldehydes with up to 9 carbon atoms and one double bond in position 4 or 5, which could also be part of an aromatic ring. The geometry was not important, although the biscuit note ofZ alkenals was judged to be somewhat stronger. A green, apple-like odour was characteristic for alkanals and 2(E)-, 2(Z)- and 3(Z)-alkenals with up to 7 carbon atoms. The odour of unsaturated aldehydes with more than 6 carbon atoms dependend on the position and geometry of the double bond: if the requirements for linolenic hardening flavour and for biscuit-like flavour were not met,Z-alkenals exhibited green, cucumber-like odours andE-alkenals fruity odours, respectively. Linolenic hardening flavour (LHF) was found 6(E)-alkenals and 6-heptenal and always correlated with extremely low thresholds. Fruity and floral qualities were exhibited by different compounds. Fruity notes were typical for several saturated and unsaturated aldehydes with terminal cycloalkyl groups. Floral notes were found only in alkanals with terminal cyclic groups andZ-alkenals with more than 8 carbon atoms. Bitter almond-like odour was exhibited by benzaldehyde, its alkyl derivatives, otherα/β-unsaturated aldehydes and some saturated compounds. Nutty odour was exhibited only by 2(Z)-alkenals with 7 to 10 carbon atoms and to a lesser extent, by 2(E)-nonenal.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF01204557
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