ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Valence Isomerizations of Tetramethylcyclobutene, IV1,2)trans-1,2,3,4-Tetramethyl-3,4-bis(phenylethynyl)cyclobutene (1) dimerizes on heating to form 5. The adducts, 7, 12, (13 + 14), and 25 are obtained in the presence of activated acetylenes, maleic anhydride, oxygen or sulfur. The structures of these adducts were deduced from spectroscopic data and have been proved in some cases by independent syntheses. The formation of the dimer 5 and that of the adducts can be explained by postulating the benzocyclobutadiene derivative 31 as intermediate.
Notes:
trans-1,2,3,4-Tetramethyl-3,4-bis(phenyläthinyl)cyclobuten (1) dimerisiert sich beim Erhitzen zu 5. In Gegenwart von aktivierten Acetylenen, Maleinsäureanhydrid, Sauerstoff oder Schwefel erhält man die Addukte 7, 12, (13 + 14) und 25. Die Strukturen dieser Addukte werden aus den Spektren abgeleitet und zum Teil durch unabhängige Synthesen bewiesen. Die Bildung des Dimeren 5 und die der Addukte wird mit einem aus 1 intermediär entstehenden Benzocyclobutadienderivat 31 erklärt.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731111
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