ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Compounds with Urotropin Structure, XLVII. A New Syntheses of 1,2 - and 2, 6-Disubstituted Adamantanes
Notes:
Kondensation des Pyrrolidin-Enamins von Cyclohexanon-(4)-carbonsäure-(1)-äthylester (1) mit 2-Brommethyl-acrylsäureester liefert Adamantandion-(2.6)-carbonsäure-(1)-äthylester (2). Durch selective Reduktion der Carbonylgruppe in 6-Stellung entsteht aus 2 Adamantanon (2)carbonsäure-(1)-äthylester (7). 1-Brom-adamantandion-(2.6) (8) ist durch Silbersalzabbau der aus 2 erhaltenen Säure 5 zugänglich. Aus der Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-(2.6) (12) und durch Favorski-Reaktion Noradamantanon-(4)-carbonsäure-(1) (10) erhältlich.Condensation of the pyrrolidine enamine of ethyl 4-oxocyclohexane-1-carboxylate (1) with ethyl 2-(bromomethyl) acrylate yielded ethyl 2.6-dioxoadamantane-1-carboxylate (2). Selective reduction of the carbonyl group at the 6-position in 2 leads to ethyl 2-oxoadamantane-1-carboxylate (7). 1-Bromo-2.6-dioxoadamantane (8) is accessible by silver salt degradation of the acid 5 obtained from 2. The bromo compound is reduced to 2.6-dioxoadamantane (12) and undergoes the favorski reaction to yield 4-oxonoradamantane-1-carboxylic acid (10).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030328
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