ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Condensed Ring Systems, XVII. Propellanes with Benzene-Dewar-Benzene Structure - Crystal and Molecular Structure of 1′,8′:3,5-Naphtho[5.2.2]propella-3,8,10-trieneThe syntheses of the propellanes 7-9, which have a benzene-Dewar-benzene structure, are described. As a second example of a 1,4-bridged Dewar-benzene, the crystal and molecular structure of 1′,8′:3,5-naphtho[5.2.2]propella-3,8,10-triene (9) is elucidated by X-ray structure analysis. 9 has a long central bridge bond of 1.565 Å, which, however, is clearly shorter than the corresponding bond of 3,4:5,6-dibenzo[6.2.2]propella-3,5,9,11-tetraene (10: 1.586 Å), due to the smaller C5-bridge. The dihedral angle of 116.6° between the cyclobutene rings of the Dewarbenzene system of 9 is insignificantly larger than the analogous angle of 10 (115.9°). The molecule lies on a crystallographic mirror plane.
Notes:
Die Synthesen der Propellane 7-9, die eine Benzol-Dewarbenzol-Struktur besitzen, werden beschrieben. Als zweites Beispiel für ein 1,4-überbrücktes Dewarbenzol wird die Kristall- und Molekülstruktur von 1′,8′:3,5-Naphtho[5.2.2]propella-3,8,10-trien (9) mittels Röntgenbeugung bestimmt. 9 besitzt eine lange zentrale Brückenbindung mit 1.565 Å, die jedoch aufgrund der kleineren C5-Brücke deutlich kürzer als die entsprechende Bindung im 3,4:5,6-Dibenzo[6.2.2]-propella-3,5,9,11-tetraen (10: 1.586 Å) ist. Der Faltungswinkel zwischen den beiden Cyclobutenringen des Dewarbenzol-Systems beträgt 116.6° und ist damit nur unwesentlich größer als der von 10 (115.9°). Das Molekül liegt auf einer kristallographischen Spiegelebene.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190509
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