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  • 1970-1974  (36)
  • 1
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    Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XLVI Synthese des 6-Thia-1.3-diaza-adamantan-Ringsystems (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 205-209 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Compounds with Urotropin Structure, XLVI Synthesis of the 6-Thia-l,3-diazaadamantane Ring System.A synthesis of the hitherto unknown 6-thia-l,3-diazaadamantane ring system starting from N-benzenesulfonyl-diallylamine (1), is described. The first stage of the synthesis is the sulfurdichloride addition to 1, resulting in Nbenzenesulfonyl-2,6-bis(chloromethyl)thiomorpho-line (2).2 was converted with alkali into N-benzenesulfonyl-2,6-dimethylenethiomorpholine (6) and subsequently oxidized to the sulfone 7. Addition of benzylamine followed by removal of the benzyl and the benzenesulfonyl groups yielded 9-thia-3,7-diazabicyclo[3.3.l]nonane 9,9-dioxide (11), which reacted with formaldehyde to produce 6-thia-l,3-diazaadamantane 6,6-di-oxide (12).
    Notes: Ausgehend von Benzolsulfonsäure-diallylamid (1) wird das bisher noch unbekannte 6-Thia-1.3-diaza-adamantan-Ringsystem synthetisiert, wobei im ersten Schritt die Schwefeldichlorid-Addition an 1 zu 4-Benzolsulfonyl-2.6-bis-chlormethyl-thiomorpholin (2) erfolgt. 2 wurde mit Alkali in 4-Benzolsulfonyl-2.6-dimethylen-thiomorpholin (6) und durch anschließende Oxydation in das Sulfon 7 übergeführt. Benzylamin-Addition an 7 und anschließende Abspaltung des Benzyl- und Benzolsulfonyl-Restes führte zum 9-Thia-3.7-diaza-bicyclo[3.3.1]-nonan-9.9-dioxid (11), das mit Formaldehyd das 6-Thia-s-l.3-diaza-adamantan-6.6-dioxid (12) lieferte.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030128
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Über Reaktionsprodukte der Bromierung von Kohlenwasserstoffen in flüssigem Brom (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 71-74 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on the Bromination of Hydrocarbons in Liquid BromineThe bromination of aliphatic hydrocarbons in liquid bromine in the presence of catalytic amounts of hydrobromic acid is described. Hydrocarbons with neighbouring tertiary carbon atoms and tetraalkylated ethylenes give definite bromination products. From the corresponding hydrocarbons were obtained 1.4-Dibromo-2.3-bis(bromomethyl)but-2-ene (1), 1.4.5-Tribromo-2.3-bis(bromomethyl)pent-2-ene (2), 1.4.5-Tribromo-2.3-bis(bromomethyl)-hex-2-ene (3), 1.4.5-Tribromo-2-bromomethyl-3-(α.β-dibromoethyl)pent-2-ene (4), and 1.4.5.8-Tetrabromo-Δ4a(8a)-octalin (5).
    Notes: Bei der Bromierung in flüssigem Brom in Gegenwart katalytischer Mengen Bromwasserstoffsäure bilden aliphatische Kohlenwasserstoffe mit benachbarten tertiären Kohlenstoffatomen und tetraalkylierte Äthylene definierte Bromierungsprodukte. Im einzelnen werden 1.4-Dibrom-2.3-bis-brommethyl-buten-(2) (1), 1.4.5-Tribrom-2.3-bis-brommethyl-penten-(2) (2), 1.4.5-Tribrom-2.3-bis-brommethyl-hexen-(2) (3), 1.4.5-Tribrom-2-brommethyl-3-[α.β-dibromäthyl]-penten-(2) (4) und 1.4.5.8-Tetrabrom-Δ4a(8a)-octalin (5) aus den entsprechenden Kohlenwasserstoffen erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040111
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Über höhere Ringsysteme mit den strukturellen Merkmalen des Diamantgitters, 1. Enamin-Bildung und Ringangliederung beim Bicyclo[3.3.1]nonandion-(3.7) (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 75-77 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Higher Ring Systems with the Structural Characteristics of the Diamond-type Lattice, 1. Enamine Formation and Ring Fusion in the Case of Bicyclo[3,3,1]nonane-3,7-dioneBicyclo[3.3.1]nonane-3.7-dione can be condensed with pyrrolidine to form 1.3-dipyrrolidino-2-oxaadamantane. From this system the mono- and bis-pyrrolidinoenamine of bicyclo[3.3.1]-nonane-3.7-dione (3,5) can be obtained. The reaction of the bis-enamine 3 with ethyl bromomethylacrylate leads to the pentacycle 4.
    Notes: Bicyclo[3.3.1]nonandion-(3.7) (1) kann mit Pyrrolidin zum 1.3-Dipyrrolidino-2-oxa-adamantan (2) kondensiert werden. Aus diesem System sind das Mono- und Bis-pyrrolidin-Enamin des Bicyclo[3.3.1]nonandions-(3.7) (3.5) erhältlich. Über das Bis-Enamin 3 kann mit α-Brom-methyl-acrylsäure-äthylester der Pentacyclus 4 auf gebaut werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040112
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XL VIII Über monofunktionelle stickstoffhaltige Derivate des Adamantans (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 917-923 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Compounds with Urotropin Structure, XLVIII1.1′-Azoxyadamantane (5), the N-(1-adamantyl)nitrones 6-8 as well as the hydroxylamines 9 and 10 were obtained by conversions starting with N-(1-adamantyl)hydroxylamine (3) and/or 1-nitrosoadamantane (4). 1.1′-Azoadamantane (14) was synthesized in good yield by treatment of 1-(bromoamino)adamantane (13) with potassium tert-butoxide. By the same method 2.2′-azoadamantane (18) was obtained.
    Notes: Ausgehend von N-[Adamantyl-(1)]-hydroxylamin (3) und/oder 1-Nitroso-adamantan (4) wurden 1.1-Azoxyadamantan (5), die N-[Adamantyl-(1)]-nitrone 6—8 sowie die Hydroxylamine 9 und 10 erhalten. Eine ergiebige Darstellungsmethode für 1.1′-Azoadamantan (14) wurde in der Umsetzung von 1-Bromamino-adamantan (13) mit Kalium-tert.-butylat gefunden. Nach der gleichen Methode wurde 2.2′-Azoadamantan (18) dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040330
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, IL. Darstellung und Fragmentierung der 5.7-Dibrom-adamantan-carbonsäure-(2) (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 735-739 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Compounds with Urotropin Structure, IL. Preparation and Fragmentation of 5.7-Dibromoadamantane-2-carboxylic AcidA new, productive synthesis of adamantane-2-carboxylic acid (5) starting with adamantanone (1) is described. Catalytic bromination of the acid in liquid bromine leads to 5.7-dibromo-adamatane-2-carboxylic acid (6). The proof of the substitution in the -5 and 7-positions is successfully furnished by alkaline fragmentation of 6 to 3-methylene-7-oxobicyclo[3.3.1]-nonane-9-carboxylic acid (7) and subsequent ozonolysis to 3.7-dioxobicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylic acid (8). The fragmentation product 7 serves as starting material for ring closures to 1.3.6-trisubstituted adamantane derivatives (11-13).
    Notes: Es wird eine neue, ergiebige Synthese der Adamantan-carbonsäure-(2) (5), ausgehend von Adamantanon (1), beschrieben. Durch katalytische Bromierung der Säure in flüssigem Brom erhält man die 5.7-Dibrom-adamantan-carbonsäure-(2) (6). Der Beweis für die Substitution in der -5 und 7-Stellung gelingt durch alkalische Fragmentierung von 6 zur 7-Oxo-3-methylen-bicyclo[3.3.1]nonan-carbonsäure-(9) (7) und anschließende Ozonolyse zur 3.7-Dioxo-bicyclo-[3.3.1]nonan-carbonsäure-(9) (8). Das Fragmentierungsprodukt 7 dient als Ausgangssubstanz für Ringschlüsse zu 1.3.6-trisubstituierten Adamantanderivaten (11-13).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050239
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, L. Cyclisierungsreaktionen ausgehend von cis-3.5-Diamino-cyclohexanol (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1755-1758 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Compounds with Urotropin Structure, L. Cyclization Reactions Starting with cis-3.5-Diaminocyclohexanolcis-3.5-Diaminocyclohexanol, isolated as the diacetyl derivative (5), is prepared in good yields by a new method starting from 3.5-dinitrophenol (1). Condensation of 5 and cis-3.5-bis(phenylsulfonylamino)cyclohexanol (8) with triethyl orthoformate leads to the formation of N.N′-diacetyl-(4) and N.N′-bis(phenylsulfonyl)-2-oxa-4.10-diazaadamantane (6), respectively. 4-Acetyl-3-methyl-2-oxa-4.10-diazaadamantane (3) is formed simultaneously by intramolecular transacetalization.
    Notes: Ausgehend vom 3.5-Dinitro-phenol (1) wird eine neue, ergiebige Methode zur Herstellung des cis-3.5-Diamino-cyclohexanols, gewonnen als Diacetylderivat (5), beschrieben. Durch Kondensation von 5 und von cis-3.5-Bis-benzolsulfonylamino-cyclohexanol (8) mit Orthoameisensäure-triäthylester sind N.N′-Diacetyl-(4) und N.N′-Bis-benzolsulfonyl-2-oxa-4.10-diaza-adamantan (6) zugänglich. Gleichzeitig wurde durch intramolekulare Umacetalisierung das 3-Methyl-4-acetyl-2-oxa-4.10-diaza-adamantan (3) erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050534
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
    Electronic Resource
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    Notiz über die Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Orthoameisensäure-alkylester-phenylestern (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 643-644 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030236
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XLVII. Ein neuer Weg zu 1.2- und 2.6-disubstituierten Adamantanen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 863-867 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Compounds with Urotropin Structure, XLVII. A New Syntheses of 1,2 - and 2, 6-Disubstituted Adamantanes
    Notes: Kondensation des Pyrrolidin-Enamins von Cyclohexanon-(4)-carbonsäure-(1)-äthylester (1) mit 2-Brommethyl-acrylsäureester liefert Adamantandion-(2.6)-carbonsäure-(1)-äthylester (2). Durch selective Reduktion der Carbonylgruppe in 6-Stellung entsteht aus 2 Adamantanon (2)carbonsäure-(1)-äthylester (7). 1-Brom-adamantandion-(2.6) (8) ist durch Silbersalzabbau der aus 2 erhaltenen Säure 5 zugänglich. Aus der Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-(2.6) (12) und durch Favorski-Reaktion Noradamantanon-(4)-carbonsäure-(1) (10) erhältlich.Condensation of the pyrrolidine enamine of ethyl 4-oxocyclohexane-1-carboxylate (1) with ethyl 2-(bromomethyl) acrylate yielded ethyl 2.6-dioxoadamantane-1-carboxylate (2). Selective reduction of the carbonyl group at the 6-position in 2 leads to ethyl 2-oxoadamantane-1-carboxylate (7). 1-Bromo-2.6-dioxoadamantane (8) is accessible by silver salt degradation of the acid 5 obtained from 2. The bromo compound is reduced to 2.6-dioxoadamantane (12) and undergoes the favorski reaction to yield 4-oxonoradamantane-1-carboxylic acid (10).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030328
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
    Electronic Resource
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    Eine neue Methode Zur Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, III. Addition von aromatischen und heterocyclischen Aldehyden an α, β-ungesättigte Nitrile (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 210-214 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Method for the Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds, III. Addition of Aromatic and Heterocyclic Aldehydes to α,β-Unsaturated NitrilesAromatic and heterocyclic aldehydes add smoothly to α,β-unsatured nitriles under the catalytic influence of cyanide ions, whereby γ-oxponitriles are formed.
    Notes: Aromatische und heterocyclische Aldehyde addieren unter dem katalytischen Einfluß von Cyanid-Ionen glatt an α,β-ungesättigte Nitrile, Wobei γ-Oxonitrile werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070127
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Fulltext
  • 10
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    Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XLV Cyclisierungsreaktionen ausgehend von 1.3.5-Triamino-cyclohexan (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 200-204 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Compounds with Urotropin Structure, XLV Cyclisations Starting from 1,3,5-TriaminocyclohexaneA new method for preparation in good yield of the isomeric 1,3,5-triaminocyclohexanes starting from 1,3,5-trinitrobenzene is reported. N, N′,N″-Tripropionyl-2,4,10-triazaadamantane (6) and N, N′,N″-tris(benzenesulfonyl)-2,4,10-triazaadamantane (9) could be obtained by condensation of l,3,5-tris(propionylamino)cyclohexane (5) and l,3,5-tris(benzenesulfonamido)cyclohexane (8) with triethyl orthoformiate. On the other hand, condensation of N-methyl-benzenesulfonamide with triethyl orthoformiate leads to ethoxy-bis(N-methylbenzenesulfonamido)methane (10).
    Notes: Eine neue, ergiebige Methode zur Herstellung der isomeren 1.3.5-Triamino-cyclohexane, ausgehend von 1.3.5-Trinitro-benzol, wird beschrieben. Durch Kondensation von 1.3.5-Tris-propionylamino-cyclohexan (5) und 1.3.5-Tris-benzolsulfonylamino-cyclohexan (8) mit Orthoameisensäure-triäthylester sind N.N′.N“-Tripropionyl- (6) und N.N′.N“-Tris-benzol-sulfonyl-2.4.10-triaza-adamantan (9) zugänglich. Die analoge Reaktion von N-Methyl-benzolsulfonamid mit Orthoameisensäureester führt dagegen zu äthoxy-bis-[N-methylbenzolsulfonylamino]-methan (10).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030127
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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