ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Dialkyläther, insbesondere Di-n-propyl- und Di-iso-amyläther, der Dioxyacetophenone wurden auf zwei verschiedenen Wegen synthetisiert, und zwar drucklos aus Dioxybenzolen mit Alkylbromiden und NaOH, im Falle der Äther des 1,3-Dioxybenzols auch ausgehend von Resacetophenon. Es bilden sich nach der ersten Methode die Diäther, ausgehend von 1,2 Di-oxybenzol entstehen nebenher auch einige Mengen an Monoäthern. Resacetophenon ließ sich auf die gleiche Weise in guter Ausbeute alkylieren. Es wurden Diäther, jedoch neben erheblichen Mengen an Monoäthern, gewonnen.Nach FRIEDEL-CRAFTS ließen sich aus den Dialkyläthern in sehr guten Ausbeuten die entsprechenden Dialkoxyacetophenone darstellen. Im Falle der 1,3- und 1,4-Dialkoxybenzole wurde Abspaltung eines Alkylrestes bei der Einführung der —COCH3- Gruppe beobachtet, so daß zugleich Monoätherketone entstanden. Letztere Reaktion kann Hauptreaktion werden, wenn die Umsetzung bei 70-80° während längerer Zeit vorgenommen wird.Mit Paraformaldehyd und Piperidinhydrochlorid wurden die Di- und Monoalkoxyacetophenone nach MANNICH in die entsprechenden Ketobasen überführt. Bei den Dipropyläthern konnten gute Ausbeuten erzielt werden. Die Di-iso-amyläther verhielten sich etwas ungünstiger. Aus den Monoäthern ließen sich ebenfalls, trotz der freien OH- Gruppe, Ketobasen, jedoch nur in Mengen von 3 1/2-16% d. Th., erhalten.Die therapeutische Anwendung der erhaltenen Verbindungen wird besprochen.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19560030505
Permalink
