ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Epoxide with Isocyanates, II1b)-Preparation and Characterization of 2-OxazolidinonesIsocyanates react with epoxides to yield 2-oxazolidinones. The reaction of isocyanates with un-symmetrically substituted epoxides 1 was studied in order to investigate differences in the direction of ring opening of the epoxides as a function of the type of catalyst (nucleophilic or electrophilic). With the exception of styrene oxides, where 4- and 5-substituted 2-oxazolidinones 4 and8 are formed, all other epoxides examined lead to 5-substituted 2-oxazolidinones, independent of the catalyst, e.g. 2a-c.
Notes:
Isocyanate reagieren mit Epoxiden zu 2-Oxazolidinonen. Um auf die Öffnungsrichtung des Epoxidringes in Abhängigkeit vom Katalysator (nucleophil oder elektrophil) schließen zu können, wurden Umsetzungen von Isocyanaten mit unsymmetrisch substituierten Epoxiden 1untersucht; dabei konnte festgestellt werden, daß nur aus Styroloxid auch in 4-Stellung substituierte2-Oxazolidinone 4 und 8 gebildet werden. Alle anderen untersuchten Epoxide führen unabhängig vom Katalysator ausschließlich zu 5-substituierten 2-Oxazolidinonen, z. B. 2a-c.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790208