ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Organosulfur Compounds, L. - 2H-Thiopyrans and Dihydro-2H-thiopyrans, Synthons for Thiophenes2H-Thiopyran derivatives yield thiophenes on pyrolysis at 240-260°C. The influence of substitution in positions 3 to 6 of the 2H-thiopyrans on these new thermal rearrangement and fragmentation reactions is dealt with, and some proposed mechanisms are discussed in detail. A novel three-step synthesis of thiophenes from carbonyl compounds via the corresponding thiones, their [4 + 2]-cycloaddition with 1,3-dienes with formation of dihydro-2H-thiopyrans and subsequent thermal conversion is described. In this reaction sequence, whose scope and limitations are outlined, the thiocarbonyl compound contributes the sulfur and the 1,3-diene the carbon skeleton of the desired thiophenes.
Notes:
2H-Thiopyran-Derivate liefern durch Pyrolyse bei 240- 260°C Thiophene. Einflüsse von Substitutionen in 3- bis 6-Stellung der 2H-Thiopyrane auf diese neuen thermischen Umlagerungs- und Fragmentierungsreaktionen sowie mechanistische Vorstellungen darüber werden ausführlich diskutiert. Unsere Ergebnisse beschreiben ein neues, dreistufiges Synthesekonzept für Thiophene aus Carbonylverbindungen über entsprechende Thione, deren [4 + 2]-Cycloadditionen mit 1,3-Dienen zu Dihydro-2H-thiopyranen und anschließende thermischer Umwandlung. Die Thiocarbonylverbindungen liefern in diesem Reaktionablauf - dessen Grenzen herausgestellt werden - den Schwefel und die 1,3-Diene das Kohlenstoffgerüst der gewünschten Thiophene.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801016
