ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Organosulfur Compounds, XXXII. - Thiopyrans from Dihydrothiopyran S-Oxides by Vinylogous Pummerer ReactionSeveral new dihydrothiopyrans 3 and their S-oxides 4 have been synthesized. In acetic anhydride at reflux temperature, dihydrothiopyran S-oxides 4 yield thiopyrans 5 or 6 with elimination of water. It is shown by deuterium labelling of the S-oxide 4b that this new thiopyran synthesis, which is influenced by substituent effects, represents a vinylogous Pummerer reaction. Alternative attempts to prepare thiopyrans 5 from dihydrothiopyrans 3 are also described. Spectroscopic data, particularly the 13C-NMR resonances of the aliphatic carbon atoms of the heterocyclic rings in 3, 4, 5 and6, are discussed and compared with each other.
Notes:
Es wurden mehrere neue Dihydrothiopyrane 3 und deren S-Oxide 4 synthetisiert. Die Dihydrothiopyran-S-oxide 4 liefern in siedendem Essigsäureanhydrid unter Wasserabspaltung Thiopyrane 5 und 6. Mit deuteriertem S-Oxid 4b wird gezeigt, daß diese neue, von Substituenteneffekten beeinflußte Thiopyran-Synthese eine vinyloge Pummerer-Reaktion darstellt. Ferner werden Versuche beschrieben, Thiopyrane 5 auch auf anderen Wegen aus Dihydrothiopyranen 3 zu erhalten. - Von den spektroskopischen Daten werden insbesondere die 13C-NMR-Resonanzen der aliphatischen Kohlenstoffatome der heterocyclischen Ringe in 3, 4, 5 und 6 diskutiert und miteinander verglichen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790608
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