ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Carbohydrates Containing the 2,6-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Skeleton: 3,6-Anhydrohexofuranose Derivatives with D-gluco, D-manno, L-ido, and L-gulo ConfigurationAll possible 3,6-anhydrofuranoses as well as their triacetates, methyl glycosides, and methyl diacetylglycosides have been prepared, some of them for the first time. This allowed an analysis of the equilibria of the anomers of the free sugars in water and of the anomeric composition of methyl glycosides. 1H NMR spectra of these and other related derivatives showed the clear preference of conformations with quasi-axial orientation of the substituent at C-1. 13C NMR spectra and optical rotations are also discussed.
Notes:
Es wurden alle möglichen 3,6-Anhydrofuranosen sowie deren Triacetate, Methylglycoside und deren Diacetate z. T. erstmalig synthetisiert. Dies ermöglichte eine genaue Analyse der Anomerengleichgewichte sowohl der freien Verbindungen in wäßriger Lösung als auch bei deren Umsetzung zu den Methylglycosiden. Die 1H-NMR-spektroskopische Untersuchung der vorgenannten sowie weiterer Derivate ergab eine eindeutige Bevorzugung von Konformationen, in denen der Substituent an C-1 eine quasi-axiale Orientierung einnimmt. Darüberhinaus werden die 13C-NMR-spektren und die optischen Rotationen diskutiert.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830805
