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  • Articles: DFG German National Licenses  (29)
  • 1975-1979  (29)
  • Inorganic Chemistry  (28)
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  • Articles: DFG German National Licenses  (29)
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  • 1
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    Nuceophile Thioacylierung mit Thiocarbamoyllithium-Derivaten von sek. Aminen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1309-1323 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleophilic Thioacylation with Thiocarbamoyllithium Derivatives of sec. AminesThe possibilities of direct H/metal-exchange at formyl groups to give unmasked nucleophilic acylating reagents C are considered. In contrast to nitrosamines of sec. amines which show CH-acidity at the saturated carbon next to nitrogen, thioformamides 1 are smoothly metalated at the formyl carbon (lithium diisopropylamide, THF-solvent, -100°C). The title compounds 2 thus available react in good yields especially with carbonyl compounds to produce thioamides 3 and 4 of higher α-hydroxycarboxylic acids. We did not succeed in generating stable lithiocarbamoyls 2d and 2j derived from phenyl substituted thioformamides. As Shown in scheme 1, the diphenylthioformamide anion 2j could be trapped in situ, while it appears to dimerize to 9 in the absence of electrophiles. The isolated products 11-13 can be considered as derivatives of 9.
    Notes: Die Möglichkeiten des direkten H/Metall-Austauschs an Formylgruppen zu unmaskierten nucleophilen Acylierungsmitteln C werden erörtert. Im Gegensatz Nitrosaminen sekundärer Amine wie, F, die neben dem Stickstoff am gesättigten Kohlenstoff CH-acid sind, werden Thioformamide 1 bei Temperaturen um -100°C in Tetrahydrofuran von Lithiumdiisopropylamid glatt am Formyl-C-Atom metalliert. Die so zugänglichen Thiocarbamoyllithium-Verbindungen 2 setzen sich in guten Ausbeuten vor allem mit Carbonylverbindungen um. Bei phenylsubstituierten Thioformamiden gelingt es nicht, für kurze Zeit stabile Lithiumcarbamoyle wie 2d oder 2j zu erzeugen. Wie in Schema 1 gezeigt, kann man das Diphenylderivat 2j aber in situ abfangen; in Abwesenheit eines Elektrophils entsteht offensichtlich ein Dimeres 9. dessen Folgeprodukte 11-13 isoliert wurden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090412
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  • 2
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    Stereospezifische Br/O Ac-Substitution an syn- und anti- 11- Brom-2,3-benzotricyclo[4.4.1.0]undecen-4-onen. Die Retentive Substitution am Dreiring (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1589-1600 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereospecific Br/O Ac-Substitution at syn- and anti-11-Bromo-2.3-benzotricyclo[4.4.1.0] undecen-4-one. The Retentive Substitution at CyclopropanePossible mechanisms A - G of the nucleophilic substitution at cyclopropane carbons are discussed. Special attention is given to the retentive replacements D and E which hitherto have not been observed. A smooth, stereospecific Br/OAc-substitution under typical SN2-type conditions is described for the syn/anti-isomers 6a and 7a. From the n.m.r. spectra of the four compounds 6a, b and 7a, b it is concluded that these substitutions occur under retention of configuration which is confirmed by X-ray analysis of the crystalline pair 7a, b.
    Notes: Mögliche mechanismen A - G der nucleophilen Substitution an Cyclopropanen werden unter besonderer Berücksichtigung der bisher nicht beobachteten Retention nach D oder E diskutiert. Am Beispiel der syn/anti-Isomeren 6a und 7a wird eine Br/OAc-Substitution beschrieben, die stereospezifisch unter typischen SN2-Bedingungen erfolgt. Aus den NMR-Spektren der vier Verbindungen 6a, b und 7a, b kann man schließen diese Substitutionen unter Retention der Konfiguration ablaufen. Die Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Paares 7a, b bestätigt dies.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090501
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Doppelmetallierung von Benzyl- und Allylmercaptanen; das Thiobenzaldehyd- und Thioacrolein-Dianion (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1833-1851 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Double Metallation of Benzyl- and Allylmercaptanes; the Thiobenzaldehyde and Thioacrolein DianionsDouble deprotonation of benzyl, allyl and 2-methylallyl mercaptane furnishes thiocarbonyl dianiones 2, 12, and 15, respectively. The novel nucleophiles react with alkyl halides, epoxides, and carbonyl derivatives to give good yields of products of type 3, 13/14, and 16/17, respectively. The doubly lithiated allyl mercaptanes are preferentially attacked by all of the employed electro-philes in the γ-position (60/40-90/10 γ/α-ratio) to lead to cis-vinyl sulfides 13 and 16. These can be converted into sulfur-free propanal derivatives 22-26 in high yields. 12 resembles synthetically the otherwise not available 3-lithiopropionaldehyde (18′, homoenolate).
    Notes: Thiocarbonyl-Dianionen lassen sich quantitativ durch doppelte Deprotonierung aus Benzyl-(→2), Allyl- (→12) und 2-Methylallylmercaptan (→15) erzeugen. Die neuen Nucleophile setzen sich mit Alkylhalogeniden, Epoxiden und Carbonylverbindungen in guten Ausbeuten zu Produkten vom Typ 3, 13/14 bzw. 16/17 um. Die doppelt metallierten Allylmercaptane reagieren mit allen bisher getesteten Elektrophilen bevorzugt in γ-Stellung (60/40—90/10 für γ/α) zu cis-Vinyl-sulfiden 13 und 16, die in guten Ausbeuten in schwefelfreie Propionaldehydderivate 22-26 übergefuhrt werden konnten. 12 entspricht damit synthetisch dem nicht direkt zugänglichen 3-Lithio-propionaldehyd (18′, Homoenolat).
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100528
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Erzeugung von und Olefinierung mit α-S-, -Se-, -Si- und -Sn-perheterosubstituierten (Trimethylsilyl)methyllithium-Verbindungen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 852-866 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Generation of and Olefination with α-S-, -Se-, -Si-, and -Sn-perheterosubstituted (Trimethylsilyl)-methyllithium DerivativesThe Peterson-olefination reaction of equation (1) is used to prepare ketenedithio- 5, ketenediseleno acetals 8, trimethylsilyl- 11, 1,1-bis(trimethylsilyl)- 12, 1-alkylthio- and 1-arylthio-1-silyl- 16, as well as 1-alkylthio- and 1-arylthio-1-stannyl olefins 19 from the α-silyllithium compounds 4, 7b, 9, 10, 15, and 18, respectively. New or improved productive methods of generation of these olefinating reagents are described. The scope and limitations of the present olefinations are discussed.
    Notes: Mit der Peterson-Olefinierungsreaktion der Gl. (1) werden aus den α-Silyllithium-Verbindungen 4, 7b, 9, 10, 15 und 18 Ketendithio- 5 bzw. Ketendiselenoacetale 8, Trimethylsilyl- 11, 1,1-Bis(trimethylsilyl)- 12, 1-Alkylthio- und 1-Arylthio-1-silyl- 16, sowie 1-Alkylthio- und 1-Arylthio-1-stannylolefine 19 hergestellt. Für die Olefinierungsreagentien 7b, 9, 10, 15 und 18 werden neue oder verbesserte, ergiebige Erzeugungsmethoden beschrieben. Die Grenzen der Anwendbarkeit der Olefinierungsreaktionen werden diskutiert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100307
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Über den Mechanismus des Zerfalls perheterosubstituierter Ethane. Hexakis(alkylthio)- und Tetrakis(methylthio)bis(trimethylsilyl)-ethane (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 2880-2904 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of the Decomposition of Perhetero-substituted Ethanes. Hexakis(alkylthio)- and Tetrakis(methylthio)bis(trimethylsilyl)ethanesThe perhetero-substituted ethanes 1, 2, 6, and 7 as well as the 2H- and 13C-labelled derivatives 1b, 1′a, 1′d, and 2′ are prepared. The methyl radicals 8, expected to be formed by a C — C dissociation of these ethanes, are generated by hydrogen abstraction from the corresponding methanes with di-tert-butyl diperoxyoxalate and recorded e.s.r. spectroscopically. The methyls 8 are observed upon pyrolysis of 1c, 1d, and 2, but not of the methylthio derivative 1a. These radicals could be formed either by C — C homolysis according to (a) in scheme 1 or through a primary S — C dissociation following route (b)/(b2). To distinguish between these possibilities, crossing experiments and pyrolysis reactions were carried out. The results described are compatible with a mechanism which does not involve primary C — C dissociations in the ethanes 1 and 2 [route (a) of scheme 1] but cleavage of these bonds at the stage of the ethyl radicals formed in step (b).
    Notes: Die perheterosubstituierten Ethane 1, 2, 6 und 7 sowie die 2H- und 13C-markierten Derivate 1b, 1′a, 1′d und 2′ werden dargestellt. Die bei einer C — C-Dissoziation dieser Ethane zu erwartenden Methyl-Radikale 8 werden durch H-Abstraktion aus den entsprechenden Methanen mit Di-tert-butyl-diperoxyoxalat erzeugt und ESR-spektroskopisch vermessen. Beim Erhitzen von 1c, 1d und 2, nicht aber vom Methylderivat 1a, treten die Signale der zugehörigen Methyle 8 auf. Um zu entscheiden, ob diese Radikale durch C — C-Dissoziation nach (a) in Schema 1 oder über eine primäre S — C-Dissoziation nach (b)/(b2) entstehen, wurden Kreuzungsversuche und Pyrolysen durchgeführt. Die Ergebnisse zeigen, daß C — C-Spaltungen bei der Thermolyse der Ethane 1 und 2 nicht direkt [Weg (a) von Schema 1], sondern auf der Stufe der nach (b) entstandenen Ethyl-Radikale eintreten.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100824
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    1H- und 13C-NMR-spektroskopische Untersuchungen an Thioamidderivaten; Ringstromeffekt in der 13C-NMR-Spektroskopie (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3733-3744 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1H and 13C NMR Spectroscopic Investigations on Thioamide Derivatives; Ring Current Effect in 13C NMR SpectroscopyThe 1H and 13C NMR spectra of the thioformamides 1a-h are discussed with respect to the Z/E-isomerism caused by hindered rotation. The 1H NMR spectra of the diphenylthioacetamide derivatives 2a-h are characterized by strong anisotropy effects of the phenyl groups upon the chemical shifts of the substituents on the N atom. The 13C NMR spectra of these compounds show these ring current effects, too, especially in the chemical shifts and Z/E-splittings of the signals of the β-carbon atoms. The spectroscopic data allow the specification of the favoured conformation in compounds 2a-1.
    Notes: Die 1H- und 13C-NMR-Spektren der Thioformamide 1a-h werden hinsichtlich der durch gehinderte Rotation auftretenden Z/E-Isomerie diskutiert. Die 1H-NMR-Spektren der Diphenylthioacetamidderivate 2a-h sind gekennzeichnet durch starke Anisotropieeinflüsse der Phenylgruppen auf die chemische Verschiebung der Substituenten am Stickstoffatom. Die 13C-NMR-Spektren dieser Verbindungen zeigen diesen Anisotropieeinfluß ebenfalls, insbesondere in der chemischen Verschiebung und Z/E-Aufspaltung der Signale der β-C-Atome. Die spektroskopischen Befunde erlauben die Angabe der bevorzugten Konformation der Verbindungen 2a-1.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101203
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Brom/Lithium-Austausch an Vinylbromiden mit 2 Moläquivv. tert-Butyllithium. Umsetzungen von Vinyllithiumverbindungen mit Hetero- und Kohlenstoff-Elektrophilen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2785-2812 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Br/Li-Exchange in Vinyl Bromides with 2 Molequivalents of tert-Butyllithium. Reactions of Vinyllithium Compounds with Hetero and Carbon ElectrophilesHaloalkane-free solutions of vinyllithium compounds 2 - terminal ones at temperatures below -110°C  -  in THF or ether are generated from vinyl bromides 1 with two molequivalents of tert-butyllithium [eq. (1)]. The scope and limitations of the method are discussed. Iodinations, silylations, sulfenylations, and oxygenations leading to 4, 5, 6, and 8, respectively, are described (table 1). The usefulness of these reactions in the synthesis of carbonyl compounds is compared with that of alternative recent methods. Examples of the stereoselective preparation of allylic alcohols 10, α,β-unsaturated carbonyl compounds 11 and olefins 12 by addition of 2 to aldehydes and ketones and acylation (table 2) or alkylation are given. In the alkylations of cyclic representatives 2j-n with iodomethane, it was noticed that it is important to work in THF solvent and to avoid excess halide. Otherwise (table 3 and 4) vinyl iodides 4 can be the main products instead of the desired methylated compounds 13.
    Notes: Alkylhalogenidfreie Ether- oder THF-Lösungen von Vinyllithiumverbindungen 2 - unterhalb von -110°C auch endständige - sind durch Umsetzung von Vinylbromiden 1 mit 2 Moläquivv. tert-Butyllithium nach Gleichung (1) leicht zugänglich. Die Grenzen der Methode werden diskutiert. Iodierungen, Silylierungen, Sulfenylierungen und Oxygenierungen zu 4, 5, 6 bzw. 8 werden beschrieben (Tab. 1). Die Bedeutung dieser Reaktionen für die Herstellung von Carbonylverbindungen wird mit der alternativer Verfahren verglichen. Beispiele für die stereoselektive Synthese von Allylalkoholen 10, α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen 11 und Olefinen 12 durch Carbonyladdition und Acylierung (Tab. 2) bzw. Alkylierung von 2 werden angegeben. Bei der Methylierung der Cycloalkenyllithiumverbindungen 2j-n mit Methyliodid ist es wichtig, daß man THF als Lösungsmittel verwendet und überschüssiges Alkylierungsmittel vermeidet, da sonst neben oder statt der gewünschten C—C-Verknüpfungsprodukte 13 Vinyliodide 4 entstehen (Tabellen 3 und 4).
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110807
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Spindichte-Verteilung in Tris(organylthio)methyl-Radikalen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 64-70 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Spin Density Distrubution in Tris(organylthio)methyle RadicalsThe e. s. r. spectra of tris(organylthio)methyl radicals exhibit splitting of the signals by 13C, 33S, and 1H. The different coupling constants were assigned with the aid of labelled species. The g-factors are quite large compared to those of alkyl radicals. The spin density distribution obtained from the coupling constants is the same as that obtained independently from the g-values:ϱCα ≈ 0.7 and Sα ≈ 0.1. On the basis of this result an estimation of the different π-ϱ- and hyperconjugation parameters was carried out. The deviation from planarity of the trivalent carbon is discussed.
    Notes: Aus den ESR-Spektren von Tris(organylthio)methyl-Radikalen können die Kopplungsparameter von 13C, 33S und 1H bestimmt werden. Die Zuordnung ist durch Untersuchung markierter Verbindungen gesichert. Die g-Faktoren sind wesentlich größer als die der Alkylradikale. Die Spindichte-Verteilung ergibt sich sowohl aus den Kopplungen als auch aus den g-Werten übereinstimmend zu ϱCα ≈ 0.7 und ϱSα ≈ 0.1. Mit diesem Ergebnis werden die verschiedenen π-ϱ- und Hyperkonjugationsparameter abgeschätzt, und eine nicht planare Konfiguration des trivalenten Kohlenstoffs wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080109
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Mono- und Bis(phenyltelluro)methyllithium (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 314-321 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mono- and Bis(pheyltelluro)methyllithiumSolutions of the title compounds are readily prepared from bis(phenyltelluro)methane (7): the monosubstituted one by transmetallative C6H5Te/Li-exchange with alkyllithium, the disubstituted one by direct metalation with lithium diisopropylamide. This was proved in both cases by deuterolysis and derivatization with electrophiles. The new tellurium derivatives are compared with the sulfur and selenium analogues.
    Notes: Lösungen der Titelverbindungen lassen sich aus Bis(phenyltelluro)methan (7) leicht darstellen, das monosubstituierte Li-Derivat durch C6H5Te/Li-Austausch mit Alkyllithium, das disubstituierte durch direkte Metallierung mit Lithium-diisopropylamid. In beiden Fällen wurde dies durch Deuterolyse und Umsetzung mit Elektrophilen bewiesen. Die neuen Tellurderivate werden mit den Schwefel- und Selen-Isologen verglichen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080139
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Herstellung α-thiolierter Carbonylverbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1601-1616 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of α-Thiolated Carbonyl CompoundsThe title compounds d-g are useful for synthetic transformations and they are readily accessible by direct thiolations of lithium enolates with sulfenyl chlorides (CH3, C6H5), disulfides [CH3, C6H5, CSN(CH3)2] and elemental sulfur The smoothest procedure involves addition of enolates to solutions of sulfenyl chlorides in THF stirred at -100°C. Methyl-and phenylthiolations of aldehydes (1-3) are only feasible unter these conditions. Thiuram disulfide thiolates aldehyde, ketone, and ester enolates between -30° und 0°C. Lithium enolates of ketones (5c-14c) react with diphenyl disulfide at room temperature, ester and lacton enolates can also be thiolated with the less reactive dimethyl disulfide, and finally doubly metallated carboxylic acids (15-21) are converted to the α-mercapto derivatives with sulfur.
    Notes: α-Thiolierte Carbonylverbindungen d-g sind für synthetische Transformationen nützlich (Schema 1) und lessen sich durch direkte Thiolierung von Lithiumenolaten mit Sulfenylchoriden (CH3 und C6H5), Disulfiden [Ch3, C6H5 und CSN(CH3)2] und elementarem Schwefel leicht herstellen. Am saubersten verlaufen die Thiolierungen, wenn man die Enolate zu einer bei -100°C gerührten Sulfenylchoridlösung in THF gibt. Methyl- und Phenyl-Thiolierungen von Aldehyden 1-3 sind nur so möglich. Mit Thiuramdisulfid reagieren Aldehyd-, Keton-und Esterenolate zwischen-30° und 0°C. Lithiumenolate von Ketonen (5c-14c) setzen sich bei Raumtemperatur auch mit Diphenyldisulfid, Ester- und Lactonenolate auch mit dem weniger reaktiven Dimethyl-disulfid und doppelt metallierte Carbonsäuren (15-21)sogar mit Schwefel um.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090502
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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